Question

10．已知在一定條件下可以發生如下反應：RCH₂-X+H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$RCH₂OH+HX由石油經圖所示流程可制得所需產物

回答下列問題：
（1）工業上實現第①步轉換的方法：裂解．反應⑥的條件是NaOH的水溶液
（2）寫出結構簡式：BCH₃CHOECH₃CH（OH）CH₂OH
（3）寫出A中含有的官能團的名稱醇羥基
（4）①至⑦中屬于取代反應的有⑥⑦
（5）寫出下面三個反應的化學方程式
②CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH
⑦2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O
由丙烯合成高分子化合物：
（6）以石油為原料，可以制取很多有機物，其中之一為苯甲醇，寫出苯甲醇含苯環的所有同分異構體、、、．

Answer 1

分析 石油裂解生成小分子化合物乙烯和丙烯，乙烯和水發生加成反應生成A，A的結構簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成B，B的結構簡式為CH₃CHO，B被氧化生成C，C的結構簡式為CH₃COOH，根據產物結合題干信息逆推可知：丙烯和溴發生加成反應生成D，D的結構簡式為CH₃CHBrCH₂Br，D和NaOH的水溶液發生取代反應生成E，E的結構簡式為CH₃CHOHCH₂OH，C和E發生酯化反應生成酯，
反應②：乙烯含有雙鍵，可以和水發生加成反應生成乙醇，CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH；
反應③：乙醇中含-OH，能發生催化氧化生成乙醛，其反應方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，
反應④：乙醛中含有-CHO，能被氧氣氧化成乙酸，其反應方程式為：2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH，
反應⑤：丙烯含有雙鍵，可以和溴發生加成反應生成1，2-二溴丙烷，其反應方程式為：CH₃CH=CH₂ +Br₂→CH₃CHBrCH₂Br；
反應⑥：鹵代烴在堿性水溶液中水解生成醇，其反應方程式為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
反應⑦：乙酸和1，2-丙二醇發生酯化反應，酸脫羥基醇脫氫，其反應方程式為：2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O，
據此分析解答．

解答 解：石油裂解生成小分子化合物乙烯和丙烯，乙烯和水發生加成反應生成A，A的結構簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成B，B的結構簡式為CH₃CHO，B被氧化生成C，C的結構簡式為CH₃COOH，根據產物逆推可知：丙烯和溴發生加成反應生成D，D的結構簡式為CH₃CHBrCH₂Br，D和NaOH的水溶液發生取代反應生成E，E的結構簡式為CH₃CHOHCH₂OH，C和E發生酯化反應生成酯，
（1）通過以上分析知，石油發生裂解反應生成小分子化合物，反應⑥為D和NaOH的水溶液發生取代反應生成E，
故答案為：裂解；NaOH的水溶液；
（2）根據分析可知，B為乙醛，結構簡式為：CH₃CHO；E為1，2-丙二醇，結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂OH，
故答案為：CH₃CHO；CH₃CH（OH）CH₂OH；
（3）A為CH₃CH₂OH，含有官能團為-OH（醇羥基），
故答案為：醇羥基；
（4）根據分析可知，反應①為裂解反應，反應②⑤屬于加成反應，反應③④屬于氧化反應，反應⑥⑦屬于取代反應，
故答案為：⑥⑦；
（5）反應②：乙烯含有雙鍵，可以和水發生加成反應生成乙醇，CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH；
反應⑦：乙酸和1，2-丙二醇發生酯化反應，酸脫羥基醇脫氫，其反應方程式為：2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O，

聚丙烯分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，在一定條件下能夠發生加聚反應得到聚丙烯，反應的化學方程式為：，
故答案為：CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH；2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O；；

（6）苯甲醇結構簡式為：，分子式為C₇H₈O，同分異構體中含有苯環，則取代基分別為-0CH₃或-CH₂0H或-OH和-CH₃，有2個取代基時，有鄰、間、對三不同結構，則苯甲醇所有含苯環結構的同分異構體有：、、、，
故答案為：、、、．

點評 本題考查有機物合成，題目難度中等，側重考查學生分析、推斷能力，涉及烯烴、醇、醛、羧酸和酯之間的轉化，明確物質結構和性質的關系是解本題關鍵，能夠根據物質中官能團、反應條件進行推斷有機物結構簡式．