Question

17．2015年我國藥物化學家屠吆吆因發明抗瘧疾新藥青蒿素和雙氫青蒿素被授予諾貝爾生理學或醫學獎．以異胡薄荷醇為起始原料是人工合成青蒿素的途徑之一（如圖）．下列說法正確的是（　　）

• A． 異胡薄荷醇遇FeCl₃溶液顯紫色
• B． 異胡薄荷醇可發生消去反應、加成反應
• C． 青蒿素分子中含有7個手性碳原子
• D． 青蒿素在熱的酸、堿溶液中均可穩定存在

Answer 1

分析 A．異胡薄荷醇遇含有醇羥基和碳碳雙鍵，具有醇和烯烴性質；
B．異胡薄荷醇遇含有醇羥基和碳碳雙鍵，且連接醇羥基鄰位上含有氫原子，所以能發生消去反應，碳碳雙鍵能發生加成反應；
C．根據手性碳原子的定義判斷；
D．青蒿素含有酯基，可發生水解反應．

解答 解：A．異胡薄荷醇遇含有醇羥基和碳碳雙鍵，具有醇和烯烴性質，沒有酚羥基，所以不能發生顯色反應，故A錯誤；
B．異胡薄荷醇遇含有醇羥基和碳碳雙鍵，且連接醇羥基鄰位上含有氫原子，所以能發生消去反應，碳碳雙鍵能發生加成反應，故B正確；
C．手性碳原子連接4個不同的原子或原子團，手性碳原子標識如圖：，共7個，故C正確；
D．青蒿素含有酯基，可發生水解反應，可與酸、堿發生反應，故D錯誤．
故選BC．

點評 本題考查有機物的結構和性質，為高頻考點，側重于學生的分析能力的考查，此類題目注意把握物質的結構和官能團的性質，易錯點為C，注意手性碳原子的判斷．