Question

8．工業上用甲苯生產對-羥基苯甲酸乙酯（一種常見的化妝品防霉劑），其生產過程如圖（反應條件沒有全部注明）：

（1）有機物A的結構簡式．
（2）反應⑤的化學方程式（有機物寫結構簡式，要注明反應條件）：．
（3）反應②的反應類型（填編號）A，反應④的反應類型（填編號）E．
A．取代反應　　B．加成反應　　C．消去反應　　　D．酯化反應　　E．氧化反應
（4）在合成線路中，設計第③和第⑥這兩步反應的目的是保護酚羥基，防止被氧化．

Answer 1

分析 反應①是甲苯與Cl₂的取代反應，可知A是鹵代烴，從反應②的產物可知反應②是一個鹵代烴的水解反應，可推出有機物A為．反應⑤是B與C₂H₅OH的反應，而最后的產物是對羥基苯甲酸乙酯（），說明反應⑤是酯化反應，反應⑥是取代反應，所以B為，從④是氧化反應知，反應③和⑥的目的是保護酚羥基，防止被氧化，據此答題．

解答 解：反應①是甲苯與Cl₂的取代反應，可知A是鹵代烴，從反應②的產物可知反應②是一個鹵代烴的水解反應，可推出有機物A為．反應⑤是B與C₂H₅OH的反應，而最后的產物是對羥基苯甲酸乙酯（），說明反應⑤是酯化反應，反應⑥是取代反應，所以B為，從④是氧化反應知，反應③和⑥的目的是保護酚羥基，防止被氧化，

（1）根據上面的分析可知，A為，故答案為：；
（2）反應⑤為酯化反應，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）反應②的反應類型取代反應，反應④的反應類型是氧化反應，故答案為：A，E；
（4）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，反應③和⑥的目的是：保護酚羥基，防止被氧化，故答案為：保護酚羥基，防止被氧化．

點評 本題考查有機化學推斷，難度中等，注意結合有機物分子式采用“順推法”和“逆推法”相結合的方式推斷，題目中有一個隱含條件在推斷過程中，即羥基與HI反應生成了甲氧基，此反應反過來也能發生，所以HI起到了能保護羥基的作用，在做此類題目的時候，注意發生反應的官能團以及官能團的位置．