Question

13．已知反應①：
化合物Ⅱ可由化合物Ⅰ制備，路線如下；
Ⅰ$\stackrel{Br_{2}}{→}$Ⅳ→V$→_{CrO_{3}}^{氧化}$Ⅱ$→_{ii、H+}^{i、足量新制Cu（OH）_{2}△}$Ⅵ
（1）化合物Ⅲ的化學式為C₈H₁₀O₂，l mol化合物Ⅲ最多能與3mol H₂發生加成反應．
（2）寫出轉化Ⅳ→V的化學方程式BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr（注明條件）．
（3）化合物Ⅲ有多種同分異構體，其中符合下列條件的異構體有6種，寫出其中任意一種的結構簡式：等．①遇FeCl₃溶液顯紫色； ②在濃硫酸催化作用下能發生消去反應．
（4）化合物V和化合物Ⅵ在一定條件下按物質的量m：n反應合成高分子化臺物Ⅶ，且原子轉化率為100%．高分子化合物Ⅶ的結構簡式為．
（5）能與CH₂=CHCOOH發生類似反應①的反應，生成化合物Ⅷ，寫出Ⅷ的一種結構簡式為．

Answer 1

分析 Ⅰ與溴水發生1，4-加成所生產的Ⅳ為CH₂BrCH=CHCH₂Br，Ⅳ在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成Ⅴ為HOCH₂CH=CHCH₂OH，V發生氧化反應生成Ⅱ，化合物Ⅱ與新制氫氧化銅溶液、酸化得到Ⅵ，則醛基轉化為羧基，則Ⅵ為HOOCCH=CHCOOH；
（3）化合物Ⅲ對應的同分異構體反應：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②在濃硫酸催化作用下能發生消去反應，含有醇羥基，較好Ⅲ的結構可知，側鏈為-OH、-CH₂CH₂OH，或-OH、-CH（CH₃）OH，各
有鄰、間、對三種；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ在一定條件下按物質的量m：n反應合成高分子化合物Ⅶ，且原子轉化率為100%，說明發生加聚反應；
（5）能與CH₂=CHCOOH發生類似反應①的反應，碳碳雙鍵均斷裂，的中間碳原子之間形成1個新的碳碳雙鍵，另外2個碳原子與CH₂=CHCOOH中不飽和碳原子連接，有2種不同連接方式．

解答 解：Ⅰ與溴水發生1，4-加成所生產的Ⅳ為CH₂BrCH=CHCH₂Br，Ⅳ在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成Ⅴ為HOCH₂CH=CHCH₂OH，V發生氧化反應生成Ⅱ，化合物Ⅱ與新制氫氧化銅溶液、酸化得到Ⅵ，則醛基轉化為羧基，則Ⅵ為HOOCCH=CHCOOH．
（1）由結構簡式可知化合物Ⅲ的化學式為C₈H₁₀O₂，碳碳雙鍵與醛基均氫氣發生加成反應，故l mol化合物Ⅲ最多能與3mol H₂發生加成反應，
故答案為：C₈H₁₀O₂；3；
（2））Ⅳ→Ⅴ是鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生的水解反應，反應方程式為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（3）化合物Ⅲ對應的同分異構體反應：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②在濃硫酸催化作用下能發生消去反應，含有醇羥基，較好Ⅲ的結構可知，側鏈為-OH、-CH₂CH₂OH，或-OH、-CH（CH₃）OH，各
有鄰、間、對三種，共有6種，其中任意一種為等，
故答案為：6；等；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ在一定條件下按物質的量m：n反應合成高分子化合物Ⅶ，且原子轉化率為100%，說明發生加聚反應，生成物結構簡式為，
故答案為：；
（5）能與CH₂=CHCOOH發生類似反應①的反應，碳碳雙鍵均斷裂，的中間碳原子之間形成1個新的碳碳雙鍵，另外2個碳原子與CH₂=CHCOOH中不飽和碳原子連接，有2種不同連接方式Ⅷ的一種結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結構與性質、同分異構體書寫等，需要學生熟練掌握官能團的結構、性質以及相互轉化，較好的考查學生自學能力、知識遷移運用能力，難度中等．