Question

在有機物分子中，常把連有四個不同原子或原子團的碳原子稱為“手性碳原子”，可用“C^*”標記．如：含有生命活性的物質不少都含有“手性碳原子”．具有某些光學活性的有機分子中必含有“手性碳原子”．某新合成的化合物A經測定具有光學活性，其結構簡式為：
 若通過適當的反應使A失去光學活性，請回答下列問題：
（1）保持A分子中碳原子數不變（兩種方法）：
①有機反應類型：

加成

反應，對應無光學活性有機物的結構簡式：

．
②有機反應類型：

氧化

反應，對應無光學活性有機物的結構簡式：

．
（2）使A的分子中碳原子數增加2：
有機反應類型：

酯化

反應，對應無光學活性有機物的結構簡式：

．
（3）使A的分子中碳原子數減少2：
有機反應類型：

取代

反應，對應無光學活性有機物的結構簡式：

．

Answer 1

分析：有機物A中連有醛基的碳為手性碳原子，要失去光學活性，即將手性碳原子變成非手性碳原子，也就是要將其所連接的其中二個基團變成相同的即可．
（1）保持碳的數目不變，則可以將醛基還原成羥基，或是將羥基氧化成醛基，均可以使碳連有相同的基團；
（2）碳的數目增大2，則可將羥基與乙酸發生酯化反應，與左側連的酯相同；
（3）碳的數目減少2，則可以將酯水解成醇和乙酸，則與右側的醇要相同．

解答：解：（1）保持碳的數目不變，則可以將醛基還原成羥基，或是將羥基氧化成醛基，均可以使碳連有相同的基團，
①要失去光學活性并保持分子中碳原子數不變，可以讓A與H₂發生加成反應，使分子中的醛基還原成羥基，生成，
故答案為：加成；；
②讓A與O₂等氧化劑反應，使分子中的羥基氧化成醛基，生成，
故答案為：氧化；；
（2）要失去光學活性并在分子中增加兩個碳原子，可以讓A中的羥基與乙酸發生酯化（或取代）反應生成，
故答案為：酯化；；
（3）要失去光學活性并在分子中減少兩個碳原子，可以讓A中的酯鍵發生水解（或取代）反應生成，
故答案為：取代；．

點評：本題考查有機物的結構和性質，題目難度中等，注意解答本題首先要根據題給信息，明確手性碳原子和非手性碳原子的結構特點，然后根據有機物結構與性質的關系以及題目的要求，對A的結構進行相應的改造．