Question

在有機物分子中，常把連有四個不同原子或原子團的碳原子稱為“手性碳原子”，可用“C*”標記。如。具有某些光學活性的有機物分子中必含有手性碳原子。

某新合成的化合物A經測定具有光學活性，其結構簡式為:

若通過適當的反應使A失去光學活性，請完成下列問題:

(1)保持A分子中碳原子數不變(兩種方法):

①有機反應類型:_____________反應，對應有機物的結構簡式: _____________；

②有機反應類型: _____________反應，對應有機物的結構簡式: _____________。

(2)使A分子中碳原子數增加2:

有機反應類型: ___________反應，對應有機物的結構簡式:__________________________。

(3)使A分子中碳原子數減少2:

有機反應類型:___________反應，對應有機物的結構簡式:___________________________。

Answer 1

解析：解答本題首先要根據題給信息，明確手性碳原子和非手性碳原子的結構特點，然后根據有機物結構與性質的關系以及題目的要求，對A的結構進行相應的改造。(1)要失去光學活性并保持分子中碳原子數不變，可以讓A與H₂發生加成反應，使分子中的醛基還原成羥基，或讓A與O₂等氧化劑反應，使分子中的羥基氧化成醛基

(2)要失去光學活性并在分子中增加兩個碳原子，可以讓A中的羥基與乙酸發生酯化(或取代)反應

(3)要失去光學活性并在分子中減少兩個碳原子，可以讓A中的酯鍵發生水解(或取代)反應

答案：(1)①加成

②氧化

(2)酯化(或取代)

(3)水解