Question

已知：①1，3-丁二烯與等物質的量的溴加成時，主要為1，4-加成產物；?，現以1，3-丁二烯為主要原料，寫出制取氯丁橡膠的化學方程式。_______________________

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Answer 1

解析：要生成需單體：，

但CH₂=CH—CH=CH₂易發生1,4-加成，氯原子不能直接加成到2號碳上。可以通過先把CH₂=CH—CH=CH₂進行1,4-加成，把雙鍵移到中間位置后，再加上氯原子，最后再恢復原來的雙鍵，題中給的是堿性條件，所以可以通過鹵代烴水解得到醇，醇再發生分子內消去反應生成雙鍵。

注意有機化學反應中可以通過引入某些官能團后，使另一些反應在某個特定位置上反應，本題中是通過Br₂把雙鍵引入2號碳，再通過溴代烴水解成醇，醇消去后生成烯的方法把氯原子定位于2號碳。在第二步中要把1，4-二溴-2-丁烯先水解后再加成，若先加成，后生成的水解時氯也水解，則生成三元醇，不符合題意。