Question

（2012?河東區一模）現以乙醛為原料，發生以下的反應（A、B、C、D、E、F均為有機物）：根據下列已知條件回答問題：

己知：
①
②E的分子式C₁₂H₁₈O₄；B中無甲基；
（1）A的分子式為：

C₄H₈O₂

，B的結構簡式為：

CH₂=CHCH₂CHO

；
對有機物B化學性質的敘述錯誤的是

BD

A．既能發生氧化反應又能發生還原反應
B．與H₂發生加成反應，必定得到一種純的新有機物
C．能發生加聚反應生成高聚物
D．能使Br₂的水溶液褪色，1mol該有機物恰好和1mol Br₂反應
（2）③和④的反應類型分別為：③

消去反應

④

加成反應或還原反應

：
（3）請寫出①的化學反應方程式：

2CH₃CHO

一定條件

CH₃CH（OH）CH₂CHO

；
（4）請寫出⑥的化學反應方程式：

CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH+2CH₂=CHCH₂COOH

濃H2SO4

△

2H₂O+

；
（5）請用系統命名法給F命名：

1，3-丁二醇

，F還能用于合成下列高聚物

寫出G→順式聚1，3-丁二烯的化學反應方程式：

nCH₂=CH-CH=CH₂

催化劑

；
（6）7.4g C與足量金屬Na反應，產生H₂

1.12

L（標準狀況下）．
（7）A有許多種同分異構體，請寫出所有符合下列條件的A的同分異構體：
①能夠發生水解反應；②能夠發生銀鏡反應；③非醚類物質

HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂

．

Answer 1

分析：一定條件下，乙醛反應生成A，A反應生成的B能和氫氣發生加成反應，則A中含有雙鍵，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生反應生成B，B能和氫氣發生加成反應，且B不含支鏈，則B含有雙鍵，結合已知條件知，醛基之間能發生反應，所以乙醛中醛基之間反應生成A，則A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A和氫氣發生加成反應生成F，則F的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A發生消去反應生成B，則B的結構簡式為：CH₂=CHCH₂CHO，B和氫氣發生加成反應生成C，則C的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧氣氧化生成D，則D的結構簡式為：CH₂=CHCH₂COOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D和F發生酯化反應生成E，則E的結構簡式為：，再結合物質的性質解答．

解答：解：一定條件下，乙醛反應生成A，A反應生成的B能和氫氣發生加成反應，則A中含有雙鍵，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生反應生成B，B能和氫氣發生加成反應，且B不含支鏈，則B含有雙鍵，結合已知條件知，醛基之間能發生反應，所以乙醛中醛基之間反應生成A，則A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A和氫氣發生加成反應生成F，則F的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A發生消去反應生成B，則B的結構簡式為：CH₂=CHCH₂CHO，B和氫氣發生加成反應生成C，則C的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧氣氧化生成D，則D的結構簡式為：CH₂=CHCH₂COOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D和F發生酯化反應生成E，則E的結構簡式為：，
（1）A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，其分子式為：C₄H₈O₂，B的結構簡式為：CH₂=CHCH₂CHO，
A．B中含有碳碳雙鍵和醛基，所以既能發生氧化反應又能發生還原反應，故正確；
B．與H₂發生加成反應時，加成位置不同則生成物不同，故錯誤；
C．B中含有碳碳雙鍵，所以能發生加聚反應生成高聚物，故正確；
D．能使Br₂的水溶液褪色，1mol該有機物最多能和2mol Br₂反應，故錯誤；
故答案為：C₄H₈O₂，CH₂=CHCH₂CHO，BD；
（2）A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，B的結構簡式為：CH₂=CHCH₂CHO，C的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
A反應生成B屬于消去反應，B反應生成C屬于還原反應或加成反應，
故答案為：消去反應，還原（或加成反應）；
（3）在一定條件下，乙醛發生分子間反應生成CH₃CH（OH）CH₂CHO，該反應方程式為：
2CH₃CHO  

一定條件

CH₃CH（OH）CH₂CHO，故答案為：2CH₃CHO  

一定條件

CH₃CH（OH）CH₂CHO；
（4）CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH和 CH₂=CHCH₂COOH在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成酯，反應方程式為：
 CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH+2CH₂=CHCH₂COOH 

濃H2SO4

△

2H₂O+；
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH+2CH₂=CHCH₂COOH 

濃H2SO4

△

2H₂O+；

（5）F的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，其名稱為：1，3-丁二醇，G→順式聚1，3-丁二烯的反應方程式為：
nCH₂=CH-CH=CH₂ 

催化劑

，
故答案為：1，3-丁二醇，nCH₂=CH-CH=CH₂ 

催化劑

；
（6）7.4g C的物質的量=

7.4g

74g/mol

=0.1mol，與足量金屬Na反應，生成氫氣的體積=

0.1mol

2

×22.4L/mol=1.12L，故答案為：1.12；
（7）①能夠發生水解反應，說明含有酯基；②能夠發生銀鏡反應，說明含有醛基；③非醚類物質，說明氧原子不是處于兩個碳原子之間，所以A的同分異構體的結構簡式為：HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂．

點評：本題考查有機物的推斷，明確反應前后有機物結構及官能團的變化是解本題關鍵，注意結合題給信息進行分析解答，要注重知識遷移能力的培養，難度中等．