Question

15．有機物A與乙酸無論以何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒后產生的水的質量也一定，試回答：
（1）若A與乙酸相對分子質量相等，且既能發生銀鏡反應又能發生酯化反應，則A的結構簡式為HOCH₂CHO．
（2）若A由四種元素形成的兩種官能團組成，相對分子質量與乙酸相等，且分子中氫原子都不與碳原子相連，則A的結構簡式為．
（3）若A分子中C、H元素質量分數之和為86.67%，其余為O，且A的相對分子質量小于200，則A的分子式為C₈H₈O．如果A分子中每個碳原子都達到飽和，且能與金屬鈉反應產生氫氣，則A的結構簡式為．

Answer 1

分析 有機物A與乙酸無論以何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒后產生的水的質量也一定，則有機物A中氫元素的質量分數與乙酸中氫元素的質量分數相等為$\frac{1}{15}$．
（1）若A與乙酸相對分子質量相等，既能發生銀鏡反應又能發生酯化反應，則A含有為-CHO，結合相對分子質量可知，不可能含有-COOH，故A中還有-OH，A與乙酸互為同分異構體；
（2）若A的相對分子質量與乙酸相等，則A的分子量為60，分子中H原子數目為4，由碳、氫、氧、氮四種元素組成，則1個C原子、O原子、N原子與4個H原子的相對原子質量之和=12+16+14+4=46，相對分子質量還差60-46=14，為1個N原子，所以分子式為CH₄ON，分子中含有兩種官能團，且分子中氫原子都不與碳原子相連，則分子中含有-NH₂與羰基；
（3）根據氧元素的質量分數計算氧原子最大數目，確定含有O原子數目，進而計算有機物的相對分子質量，再計算分子中H原子數目，進而計算C原子數數目，確定分子式，再根據能與鈉反應生成氫氣，確定含有的官能團，結合有機物的結構特點確定其結構．

解答 解：有機物A與乙酸無論以何種比例混合，只要總質量一定，完全燃燒后產生的水的質量也一定，則有機物A中氫元素的質量分數與乙酸中氫元素的質量分數相等為$\frac{1}{15}$．
（1）若A與乙酸相對分子質量相等，既能發生銀鏡反應又能發生酯化反應，則A含有為-CHO，結合相對分子質量可知，不可能含有-COOH，故A中還有-OH，A與乙酸互為同分異構體，A與乙酸互為同分異構體，分子式為C₂H₄O₂，所以符合條件的結構簡式為：HOCH₂CHO，
故答案為：HOCH₂CHO；
（3）若A的相對分子質量與乙酸相等，則A的分子量為60，分子中H原子數目為4，由碳、氫、氧、氮四種元素組成，則1個C原子、O原子、N原子的相對原子質量之和加4個H原子相對原子質量=12+16+14+4=46，相對分子質量還差60-46=14，為1個N原子，所以分子式為CH₄ON₂，分子中含有兩種官能團，且分子中氫原子都不與碳原子相連，則分子中含有-NH₂與羰基，所以符合條件的結構簡式為“，
故答案為：；
（3）若A分子中C、H元素質量分數之和為86.67%，其余為O，且A的相對分子質量小于200，則分子中氧原子最大數目=$\frac{200×（1-86.67%）}{16}$=1.6，故分子中含有1個O原子，故該有機物的相對分子質量=$\frac{16}{1-86.67%}$=120，故分子中N（H）=$\frac{120×\frac{1}{15}}{1}$=8，故N（C）=$\frac{120-16-8}{12}$=8，故該有機物分子式為C₈H₈O，A能與金屬鈉反應產生氫氣，含有-OH，A分子每個碳原子都達到飽和，含有環狀，則A的結構簡式為，
故答案為：C₈H₈O；．

點評 本題考查有機物結構式的確定，難度中等，判斷有機物A中氫元素的質量分數與乙酸中氫元素的質量分數相等是關鍵．