Question

8．某芳香烴X（相對分子質量為92）是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖10（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A為一氯代物，H是通過縮聚反應獲得的高聚物．  
已知：（苯胺，易被氧化）
（1）X的結構簡式為．
（2）A的結構簡式為．
（3）G的結構簡式為．反應②③兩步能否互換不能，（填“能”或“不能”）理
由是如果互換，還原得到的氨基能再次被氧化．
（4）反應④的化學方程式是；反應⑤的化學方程式是．
（5）寫出同時滿足下列條件的阿司匹林的一種同分異構體的結構簡式．
①苯環上一鹵代物只有2種；
②能發生銀鏡反應，分子中無甲基；
③1mol該物質最多能與3molNaOH反應．

Answer 1

分析 X的相對分子質量是92，A是一氯代物，A發生一系列反應生成醇，根據醇的結構簡式知，X中含有苯環，苯基相對分子質量是77，-CH₃的相對分子質量是15，所以X是，B能連續被氧化，則B中含有醇羥基，所以A中氯原子位于烷基上，則A結構簡式為，A和NaOH的水溶液加熱發生取代反應生成B，B為，C為，C發生銀鏡反應生成D，D結構簡式為，D發生酸化得到E，E為，在濃硫酸作用下發生硝化反應，由反應③產物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發生縮聚反應可生成H為，以此解答該題．

解答 解：X的相對分子質量是92，A是一氯代物，A發生一系列反應生成醇，根據醇的結構簡式知，X中含有苯環，苯基相對分子質量是77，-CH₃的相對分子質量是15，所以X是，B能連續被氧化，則B中含有醇羥基，所以A中氯原子位于烷基上，則A結構簡式為，A和NaOH的水溶液加熱發生取代反應生成B，B為，C為，C發生銀鏡反應生成D，D結構簡式為，D發生酸化得到E，E為，在濃硫酸作用下發生硝化反應，由反應③產物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發生縮聚反應可生成H為，
（1）根據上面的分析可知，X的結構簡式為 ，
故答案為：；   
（2）根據上面的分析可知，A的結構簡式為 ，
故答案為：； 
（3）根據上面的分析可知，G的結構簡式為 ，反應②為氧化反應，是將甲基氧化為羧基，反應③是將硝基還原為氨基，這兩步不能互換，如果互換，還原得到的氨基能再次被氧化，
故答案為：；不能；如果互換，還原得到的氨基能再次被氧化；

（4）反應④的化學方程式是 ，反應⑤的化學方程式是，
故答案為：；； 
（5）根據條件①苯環上一鹵代物只有2種，苯環的對位有兩個取代基；②能發生銀鏡反應，分子中無甲基，說明分子中有醛基，③1mol該物質最多能與3molNaOH反應，說明分子中有三個羧基或酚羥基，或酯水解之后生成三個羧基或酚羥基，則符合條件的阿司匹林的一種同分異構體的結構簡式為 ，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷及合成，為高頻考點，根據反應條件、部分物質的結構簡式結合題給信息進行推斷，正確判斷各種物質結構簡式是解本題關鍵，難點是（5）題，對學生要求較高，要熟練掌握常見官能團及其性質、反應類型、反應條件，注意有條件的同分異構體的書寫方法．