Question

5．有機物A（C₁₃H₁₈O₂）具有香味，可用作香皂、洗發香波的芳香劑．A可通過下圖所示的轉化關系而制得．

已知：
①B屬于芳香族化合物，相對分子質量大于100，小于130，其中含氧質量分數為0.131；
②D、E具有相同官能團．E分子烴基上的一氯取代物只有一種；
③F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
請回答下列問題：
（1）B的分子式為C₈H₁₀O；
（2）F的名稱是苯乙烯物質C與新制的氫氧化銅懸濁液反應的方程式是．
（3）D的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的所有物質的結構簡式：
①②
a．屬于芳香族化合物且苯環上的一氯代物有兩種； b．含 基團．
（4）B和E反應生成A的化學方程式為．

Answer 1

分析 B屬于芳香族化合物，相對分子質量大于100，小于130，其中含氧質量分數為0.131，則質量為13.1～17.03，所以分子組成中僅含一個氧原子，所以B的相對分子量為$\frac{16}{0.131}$=122，分子式為C₈H₁₀O，可以連續發生氧化反應生成D，則B中含有醇羥基，B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F使溴的四氯化碳溶液褪色，應是B發生消去反應生成F，所以B為，F的結構簡式為，故C為，D為．D、E是具有相同官能團，再結合B和E發生酯化反應生成A（C₁₃H₁₈O₂），所以E中含5個碳的酸，且E分子烴基上的一氯取代物只有一種，則E為（CH₃）₃C-COOH，B與E發生酯化反應生成A為，據此解答．

解答 解：B屬于芳香族化合物，相對分子質量大于100，小于130，其中含氧質量分數為0.131，則質量為13.1～17.03，所以分子組成中僅含一個氧原子，所以B的相對分子量為$\frac{16}{0.131}$=122，分子式為C₈H₁₀O，可以連續發生氧化反應生成D，則B中含有醇羥基，B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F使溴的四氯化碳溶液褪色，應是B發生消去反應生成F，所以B為，F的結構簡式為，故C為，D為．D、E是具有相同官能團，再結合B和E發生酯化反應生成A（C₁₃H₁₈O₂），所以E中含5個碳的酸，且E分子烴基上的一氯取代物只有一種，則E為（CH₃）₃C-COOH，B與E發生酯化反應生成A為；
（1）根據以上分析，B的分子式為C₈H₁₀O，
故答案為：C₈H₁₀O；
（2）根據以上分析，F為，名稱是苯乙烯，物質C為與新制的氫氧化銅懸濁液反應的方程式是，
故答案為：苯乙烯；

（3）D為，有多種同分異構體，其中含有 結構，含有羧基或酯基，屬于芳香族化事物且苯環上的一氯代物有兩種，苯環上含有兩個不同取代基且處于對位，符合條件的同分異構體的結構簡式為：、，
故答案為：、；
（4）B和E反應生成A的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷、官能團結構與性質、同分異構體書寫、有機反應方程式的書寫等，根據B連續發生氧化反應、可以發生消去反應，結合B的分子式確定其結構簡式，再結構轉化關系推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．