Question

雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結構簡式為．已知：
Ⅰ．
  
Ⅱ．
雙安妥明的合成路線如下：

已知：C的分子式為C₄H₈，且支鏈有一個甲基；Ⅰ能發生銀鏡反應且1mol I能與2mol氫氣發生加成反應；K的結構具有對稱性．試回答下列問題：
①寫出結構簡式：A

 

，J

 

  C化學名稱

 

②反應（2）的條件是

 

，反應（3）的類型是

 

③寫出反應（4）的化學方程式

 

④與F互為同分異構體，且屬于酯類的有機物，寫出其中能發生銀鏡反應的有機物的結構簡式

 

⑤與丙烯酸互為同系物，且相對分子質量為100，其結構共有

 

 種  （不考慮立體異構）

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，根據C原子數目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO．H為，B與G反應生成，由反應信息Ⅰ可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚．
F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息Ⅱ可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂，據此解答．

解答： 解：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，根據C原子數目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO．H為，B與G反應生成，由反應信息Ⅰ可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚．
F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息Ⅱ可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂，
①由上述發分析可知，A的結構簡式為，J的結構簡式為HOCH₂CH₂CHO，C為CH（CH₃）₂=CH₂，化學名稱為：2-甲基-1-丙烯，故答案為：；HOCH₂CH₂CHO；2-甲基-1-丙烯；
②反應（2）是鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成醇，反應（3）是CH₂=CH-CHO和水發生加成反應生成HOCH₂CH₂CHO，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應；
③反應（4）是H+K→雙安妥明，反應方程式為：，
故答案為：；

④F為CH（CH₃）₂COOH，與F互為同分異構體，且屬于酯類的有機物，并且能發生銀鏡反應的同分異構體為：HCOOCH₂CH₂CH₃、，故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、；
⑤與丙烯酸互為同系物，且相對分子質量為100，設有機物分子式為C_nH_2n-2O₂，則14n-2+32=100，解得n=5，機物分子式為C₅H₈O₂，有：CH₂=CHCH₂CH₂COOH，CH₃CH=CHCH₂COOH，CH₃CH₂CH=CHCOOH，
CH₂=C（CH₃）CH₂COOH，CH₂=CHCH（CH₃）COOH，CH₃C（CH₃）=CHCOOH，CH₃CH=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₂CH₃）COOH，共有8種，故答案為：8．

點評：本題考查有機物推斷與合成，是對有機知識的綜合運用，要求學生對給予反應信息進行利用，根據雙安妥明的結構特點分析合成的原料，再結合正推與逆推相結合進行推斷，充分利用反應過程C原子數目，對學生的邏輯推理有較高的要求．