Question

7．苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，某種藥物中間體的合成路線如圖：

已知①
②本題不考慮酚羥基與銀氨溶液的中和反應
（1）C中含氧官能團的名稱為醛基和酚羥基；化合物 B的名稱是乙醛
（2）上述合成路線中屬于加成反應的有2處．
（3）寫出下列化學方程式
C與銀氨溶液反應+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（4）滿足下列條件的 F的同分異構體的結構簡式有種．
①苯環上有三個取代基且苯環上的一氯取代物只有兩種．
②能與FeCl₃溶液發生顯色反應．
③紅外光譜顯示有 HCOO-結構．

Answer 1

分析 苯酚與甲醛發生加成反應生成，發生催化氧化生成A為，由C的結構簡式、結合給予的信息可知B為CH₃CHO，C發生銀鏡反應、酸化得到D為，D與HBr發生加成反應生成E，E發生水解反應、酸化得到F，F發生酯化反應生成M，結合M的結構簡式可知，E為，F為．

解答 解：（1）C中含氧官能團的名稱為醛基和酚羥基；化合物B為CH₃CHO，B的名稱是乙醛，
故答案為：醛基和酚羥基；乙醛；
（2）上述合成路線中屬于加成反應的有2處，故答案為：2；
（3）C生成D的方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）F（）的同分異構體下列滿足：
①苯環上有三個取代基且苯環上的一氯取代物只有兩種，有2個相同的取代基，且為對稱結構，②能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，③紅外光譜顯示有，可能的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，充分利用有機物結構簡式與反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，（4）中限制同分異構體書寫為易錯點、難點，側重考查學生分析推理能力，題目難度中等．