Question

透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶．制備它的一種配方中含有下列四種物質：

請回答下列問題：
（1）已知：甲的分子式為C₆H₆O₂與FeCl₃溶液作用顯紫色，甲分子中含有兩個相同的官能團且連在烴基對位．則甲的結構簡式為

 

；
（2）乙可以淀粉為原料制取，制取流程如圖所示（其中A-D均為有機物）：

淀粉

稀H2SO4

△

A

一定條件

B

(Ⅰ)濃H2SO4

170℃

C

試劑X

(Ⅱ)

D

NaOH溶液

△

乙
①A分子式是

 

，試劑X是

 

；
②反應（Ⅰ）的化學方程式為：

 

，反應（Ⅱ）的化學方程式為：

 

；
③已知：乙進一步氧化可生成另一有機物戊，乙可與戊反應生成6元環狀具有芳香味的化合物，請寫出該6元環狀化合物的結構簡式：

 

；
（3）丙在一定條件下可合成一種高分子化合物，請寫出該高分子化合物的結構簡式：

 

；
（4）丁的同分層構體有多種，請按要求寫出其中一種結構簡式：

 

．
①某核磁共振氫譜中共有三組峰，其面積比為：6：1：1；
②1mol該物質與足量的金屬鈉反應后可生成標準狀況下H₂11.2L；
③該物質與新制Cu（OH）₂反應會有磚紅色沉淀生成．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物實驗式和分子式的確定

專題：

分析：（1）甲的分子式為C₆H₆O₂與FeCl₃溶液作用顯紫色，含有酚羥基，甲分子中含有兩個相同的官能團且連在烴基對位，則甲為；
（2）淀粉水解生成A為葡萄糖，A發生酒化酶作用下生成B為乙醇，B發生消去反應生成C為乙烯，C與溴水發生加成反應生成D，D水解生成乙二醇；
（3）苯乙烯發生加聚反應生成高分子化合物聚苯乙烯；
（4）丁的同分層構體有多種，其中一種同分異構體符合條件：與新制Cu（OH）₂反應會有磚紅色沉淀生成，1mol該物質與足量的金屬鈉反應后可生成標準狀況下H₂11.2L，生成氫氣為0.5mol，結合丁分子式可知，該同分異構體含有1個-CHO、1個-OH，核磁共振氫譜中共有三組峰，其面積比為6：1：1，則對應H原子數目分別為6、1、1，應含有2個甲基，故還含有一個碳碳雙鍵，則2個甲基、1個-CHO、1個-COOH分別連接碳碳雙鍵上．

解答： 解：（1）甲的分子式為C₆H₆O₂與FeCl₃溶液作用顯紫色，含有酚羥基，甲分子中含有兩個相同的官能團且連在烴基對位，則甲為，
故答案為：；
（2）淀粉水解生成A為葡萄糖，A發生酒化酶作用下生成B為乙醇，B發生消去反應生成C為乙烯，C與溴水發生加成反應生成D，D水解生成乙二醇，則：
①A為葡萄糖，分子式是C₆H₁₂O₆，試劑X是溴水，故答案為：C₆H₁₂O₆；溴水；
②反應（Ⅰ）的化學方程式為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，反應（Ⅱ）的化學方程式為：，CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
故答案為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br；
③乙進一步氧化可生成另一有機物戊，乙可與戊反應生成6元環狀具有芳香味的化合物，則戊為乙二酸，乙二醇與乙二酸反應生成6元環狀化合物的結構簡式為：，故答案為：；
（3）苯乙烯發生加聚反應生成高分子化合物聚苯乙烯，結構簡式為，故答案為：；
（4）丁的同分層構體有多種，其中一種同分異構體符合條件：與新制Cu（OH）₂反應會有磚紅色沉淀生成，1mol該物質與足量的金屬鈉反應后可生成標準狀況下H₂11.2L，生成氫氣為0.5mol，結合丁分子式可知，該同分異構體含有1個-CHO、1個-OH，核磁共振氫譜中共有三組峰，其面積比為6：1：1，則對應H原子數目分別為6、1、1，應含有2個甲基，故還含有一個碳碳雙鍵，則2個甲基、1個-CHO、1個-COOH分別連接碳碳雙鍵上，該同分異構體結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，側重于有機物官能團的性質的考查，難度中等，注意把握有機物官能團的性質．