Question

4．三位科學家因在烯烴復分解反應研究中的杰出貢獻而榮獲諾貝爾化學獎，烯烴的復分解反應的實質是：兩種烯烴中的碳碳雙鍵分別斷裂，相互交換成分形成另外兩種烯烴．例如：

烴A（結構簡式為）與乙烯通過烯烴復分解進行如圖所示的一系列反應：

已知：①D分子中有一個六元環，核磁共振氫譜有3個吸收峰，且峰面積之比為1：1：1
②F為六元環狀結構
（1）物質A的分子式為C₁₂H₁₈，測定D相對分子質量的方法是質譜法，D中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、溴原子
（2）分離物質A和C混合物的常用方法為蒸餾
（3）C也可由以下路線合成（該路線要求副反應盡量少）：$\stackrel{Ⅰ}{→}$ X $\stackrel{Ⅱ}{→}$ Y $\stackrel{Ⅲ}{→}$ C，步驟Ⅰ所用的試劑和條件是液溴、溴化鐵催化，步驟Ⅱ的反應類型為加成，寫出步驟Ⅲ的化學反應方程式
（4）寫出一定條件下，B和乙烯等物質的量加聚產物的結構簡式
（5）寫出符合下列條件的C的所有同分異構體的名稱（用系統命名法）：
 ①屬于鏈狀烴 ②核磁共振氫譜有兩個吸收峰   ③分子中只有一個官能團3-己炔、3，3-二甲基-1-丁炔
（6）寫出有機物E與足量氫氧化鉀水溶液反應的化學方程式（要注明條件）+4KOH+4KBr．

Answer 1

分析 由題給信息可知與乙烯通過烯烴復分解生成B為，C為，B可與溴連續發生加成反應，可知D為的1，2加成或1，4加成產物，D含有碳碳雙鍵和溴原子，E為，與溴的完全加成產物，為，與氫氣發生加成反應生成F為，以此解答該題．

解答 解：由題給信息可知與乙烯通過烯烴復分解生成B為，C為，B可與溴連續發生加成反應，可知D為的1，2加成或1，4加成產物，D含有碳碳雙鍵和溴原子，E為，與溴的完全加成產物，為，與氫氣發生加成反應生成F為，
（1）由結構簡式可知物質A的分子式為C₁₂H₁₈，可用質譜法測定D相對分子質量，D為，含官能團的名稱為碳碳雙鍵、溴原子，
故答案為：C₁₂H₁₈；質譜法； 碳碳雙鍵、溴原子；
（2）A和C都為有機物，沸點不同，可用蒸餾法分離，故答案為：蒸餾；
（3）C為，由$\stackrel{Ⅰ}{→}$ X $\stackrel{Ⅱ}{→}$ Y $\stackrel{Ⅲ}{→}$ C合成，應由苯和液溴再溴化鐵催化作用下反應生成溴苯，然后溴苯與氫氣在催化作用下發生加成反應生成溴環己烷，溴環己烷發生消去反應生成，反應的化學反應方程式，


故答案為：液溴、溴化鐵催化；加成；；
（4）B為，和乙烯等物質的量加聚產物為，故答案為：；
（5）C為，對應的同分異構體①屬于鏈狀烴，應為炔烴，②核磁共振氫譜有兩個吸收峰，說明結構對稱 ③分子中只有一個官能團，可為3-己炔、3，3-二甲基-1-丁炔，
故答案為：3-己炔、3，3-二甲基-1-丁炔；
（6）E為，與足量氫氧化鉀水溶液在加熱條件下反應生成四元醇，方程式為+4KOH+4KBr，

故答案為：+4KOH+4KBr．

點評 本題考查有機物的推斷，明確有機物的結構中碳鏈骨架的變化、官能團的變化及反應條件分析反應類型并推斷出各物質是解答的關鍵，題目難度中等．