Question

【題目】1，3—環己二酮（）常用作醫藥中間體，用于有機合成。下列是一種合成1，3—環己二酮的路線。

回答下列問題：

(1)甲的分子式為__________。

(2)丙中含有官能團的名稱是__________。

(3)反應①的反應類型是________；反應②的反應類型是_______。

(4)反應④的化學方程式_______。

(5)符合下列條件的乙的同分異構體共有______種。

①能發生銀鏡反應

②能與NaHCO3溶液反應，且1mol乙與足量NaHCO3溶液反應時產生氣體22.4L（標準狀況）。

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構體的結構簡式：________。（任意一種）

(6)設計以（丙酮）、乙醇為原料制備（2，4—戊二醇）的合成路線（無機試劑任選）_______。

Answer 1

【答案】C6H11Br 醛基、羰基（酮基） 消去反應 氧化反應 12 或 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3

【解析】

(1)~(4)由和乙的結構簡式，結合中間產物的分子式，可推斷出其為；由及反應條件，可推斷出丁為。

(5)由性質可推斷出該有機物分子中含有1個-CHO和1個-COOH。然后固定-COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9-的可能結構，再用-CHO取代其中的1個H原子，便得出可能的同分異構體。

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構體的結構簡式時，應從分析組成切入，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個-COOH、1個-CHO、2個-CH3、1個-CH2-及1個，將它們進行組合，便得出其結構簡式。

(6)由 、乙醇為原料制備，從碳原子看，原料及產品碳原子數都為5個；從反應物考慮，應使用信息“”。

(1)甲的結構簡式為，分子式為C6H11Br。答案為：C6H11Br；

(2)丙的結構簡式為，含有官能團的名稱是醛基、羰基（酮基）。答案為：醛基、羰基（酮基）；

(3)反應①為生成，反應類型是消去反應；反應②為生成，反應類型是氧化反應。答案為：消去反應；氧化反應；

(4)反應④為生成，化學方程式。答案為：；

(5)由性質可推斷出該有機物分子中含有1個-CHO和1個-COOH。然后固定-COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9-的可能結構，即為CH3-CH2-CH2-CH2-COOH、CH3-CH2-CH(CH3)-COOH、(CH3)2CH-CH2-COOH、(CH3)3C-COOH，然后再用-CHO取代其中的1個H原子，異構體的種類分別為4、4、3、1種，共計12種。其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構體，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個-COOH、1個-CHO、2個-CH3、1個-CH2-及1個，將它們進行組合，便得出其結構簡式為或。答案為：或；

(6) 由 、乙醇為原料制備，應先將乙醇氧化為乙酸，乙酸再轉化為乙酸乙酯，然后與發生取代反應，生成，再與H2發生加成反應，便可得到目標有機物。合成路線為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。答案為：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。