Question

8．二乙酸-1，4-環己二醇酯可通過下列路線合成：

請你寫出（1）、（4）、（5）、（7）、（8）反應的化學方程式，并指出反應類型．
（1），取代反應
（4），消去反應
（5），加成反應
（7），取代反應（水解反應）
（8），取代反應（酯化反應）．

Answer 1

分析 環己烷和氯氣發生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成A，則A的結構簡式為，A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，和醋酸發生酯化反應生成，D為，與氫氣發生加成反應生成，據此答題．

解答 解：環己烷和氯氣發生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成A，則A的結構簡式為，A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，和醋酸發生酯化反應生成，D為，與氫氣發生加成反應生成，根據上面的分析可知，
反應（1）的化學方程式為，反應類型為取代反應，
反應（4）的化學方程式為，反應類型為消去反應，
反應（5）的化學方程式為，反應類型為加成反應，
反應（7）的化學方程式為，反應類型為取代反應（水解反應），
反應（8）的化學方程式為，反應類型為取代反應（酯化反應），
故答案為：，取代反應；，消去反應；，加成反應；，取代反應（水解反應）；，取代反應（酯化反應）．

點評 本題考查有機物推斷，涉及環烷烴、氯代烴、環烯烴、醇之間的轉化，明確物質的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正逆結合的方法進行推斷，注意反應條件，反應條件不同會導致其產物不同．