Question

19．某�；瘜W課外興趣小組的學生為了驗證由C、H、O組成的有機物X的分子結構，設計如下實驗程序：X的組成元素的確定、分子式的確定、分子結構的確定．
（1）他們決定用分析X燃燒的產物確定X中含有C、H、O三種元素；實驗中需要取得一些實驗數據，這些數據除了X的質量外，還需要用到圖1中的部分裝置測得CO₂和H₂O的質量；請你將必需的相關裝置序號按從左到右排出合理的順序（→表示氣體的流向）：A→C．

（2）為確定X的分子結構：①采用測定一定量無水X和足量金屬鈉反應生成氫氣的體積的方法； 選用了圖2所示的所有儀器裝置連接成一套裝置（有的儀器配有雙孔橡皮塞）．則這些儀器裝置的合理的連接順序是C接A接F接B接E接D（填各裝置的字母）．
②用質譜儀測定X的相對分子質量，根據圖3-A可知其相對分子質量為；46
若①中測得9.2gX與足量金屬鈉反應產生2.24L標準狀況的氫氣，又測得每個X分子中只有一個氧原子；則X的核磁共振氫譜圖是圖3的C（填B或C）．
（3）M與X互為同系物，且每個分子中含有5個碳原子，則與X同類別的M的同分異構體有8種．

Answer 1

分析 （1）有機物燃燒生成二氧化碳與水，利用A中濃硫酸增重確定水的質量，根據C中石灰水增重確定二氧化碳質量，根據質量守恒確定有機物中氧元素質量；
（2）①C中盛放有機物，A中盛放Na，再利用排水法測定生成氫氣的體積；
②根據質譜圖可知X的相對分子質量為46；
9.2gX的物質的量為$\frac{9.2g}{46g/mol}$=0.2mol，生成氫氣為$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，又測得每個X分子中只有一個氧原子，則X含有1個-OH，去掉羥基剩余基團總式量為46-17=29，為-CH₂CH₃，該有機物為CH₃CH₂OH；
（3）M與X互為同系物，且每個分子中含有5個碳原子，M可以看作戊烷中1個H原子被-OH取代，結合戊烷同分異構體及等效氫判斷．

解答 解：（1）有機物燃燒生成二氧化碳與水，利用A中濃硫酸增重確定水的質量，根據C中石灰水增重確定二氧化碳質量，根據質量守恒確定有機物中氧元素質量，即需要測定CO₂和H₂O的質量，裝置序號按從左到右排出合理的順序為A→C，
故答案為：CO₂和H₂O；A→C；
（2）①C中盛放有機物，A中盛放Na，再利用排水法測定生成氫氣的體積，裝置的合理的連接順序是 C接A接F接B接E 接D，
故答案為：C；B；E；D；
②根據質譜圖可知X的相對分子質量為46；
9.2gX的物質的量為$\frac{9.2g}{46g/mol}$=0.2mol，生成氫氣為$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，又測得每個X分子中只有一個氧原子，則X含有1個-OH，去掉羥基剩余基團總式量為46-17=29，為-CH₂CH₃，該有機物為CH₃CH₂OH，核磁共振氫譜有3組吸收峰，故選C，
故答案為：46；C；
（3）M與X互為同系物，且每個分子中含有5個碳原子，M可以看作戊烷中1個H原子被-OH取代，
若為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃中1個H原子被-OH取代，形成的醇有3種；
若為CH₃CH₂CH（CH₃）₂中1個H原子被-OH取代，形成的醇有4種；
若為（CH₃）₄C中1個H原子被-OH取代，形成的醇有1種；
故符合符合條件的M的同分異構體共有4+4+1=8種，
故答案為：8．

點評 本題考查有機物分子式確定、限制條件同分異構體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，難度中等．