Question

15．有機物G是一種食品香料，其香氣強度為普通香料的3～4倍．G的合成路線如下：

已知：R-CH=CH₂$→_{②Zn}^{①O_{3}}$ R-CHO+HCHO
填空：
（1）該香料長期暴露于空氣中易變質，其原因是香料分子中含有酚羥基和醛基，易被氧化．
（2）寫出A中任意一種含氧官能團的名稱醚鍵、酚羥基，由C到D的反應類型為加成反應．
（3）有機物E的結構簡式為．
（4）有機物G同時滿足下列條件的同分異構體有2種，寫出其中一種的結構簡式或．
①與FeCl₃溶液反應顯紫色；
②可發生水解反應，其中一種水解產物能發生銀鏡反應；
③分子中有4種不同化學環境的氫．
（5）寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 （1）根據G的結構簡式可知該分子的官能團含有酚羥基和醛基，酚羥基和醛基，易被氧化；
（2）根據A的結構簡式可知該分子的官能團含有醚鍵、酚羥基；
由生成，分子中C=C，消失增加了Br原子，說明發生了加成反應；
（3）D到E發生消去反應，生成C=C，所以E結構簡式為：；
（4）有機物G的同分異構體能①與FeCl₃溶液反應顯紫色，說明有酚羥基；②可發生水解反應，其中一種水解產物能發生銀鏡反應，說明有酯基而且水解生成甲酸；
③分子中有4種不同化學環境的氫；綜合三種條件寫出其結構簡式；
（5）以為原料制備的合成路線為根據合成路線寫出有關化學反應方程式．

解答 解：（1）根據G的結構簡式可知該分子的官能團含有酚羥基和醛基，酚羥基和醛基，易被氧化；故答案為：香料分子中含有酚羥基和醛基，易被氧化；
（2）根據A的結構簡式可知該分子的官能團含有醚鍵、酚羥基；
由生成，分子中C=C，消失增加了Br原子，說明發生了加成反應；
故答案為：醚鍵、酚羥基；加成反應；
（3）從D到E發生消去反應，生成C=C，所以E結構簡式為：，故答案為：；
（4）有機物G的同分異構體能①與FeCl₃溶液反應顯紫色，說明有酚羥基；②可發生水解反應，其中一種水解產物能發生銀鏡反應，說明有酯基而且水解生成甲酸；
③分子中有4種不同化學環境的氫；綜合三種條件寫出其結構簡式為：、，
故答案為：2；或；
（5）以為原料制備的合成路線為
該過程中發生的化學反應方程式為：
、+H₂、2CH₃CHO+O₂2CH₃COOH
、+CH₃COOH+H₂O，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，題目難度不大，答題時注意把握題給信息，注意養成仔細審題的良好習慣．