Question

12．某有機物A的蒸汽密度是氫氣的73倍，燃燒該有機物7.3g，生成6.72L的CO₂氣體（標準狀況下），產物經過無水CaCl₂，增重4.5g，1mol該有機物可以和NaHCO₃溶液反應放出2mol氣體，且其核磁共振氫譜圖有3組峰，峰面積比為2：2：1．（1）通過計算，求出該有機物的分子式；
（2）根據該有機物的性質，寫出其結構簡式；
（3）在濃硫酸的作用下，A與乙二醇可以通過縮聚反應生成高分子化合物，寫出反應方程式．

Answer 1

分析 根據相對氫氣密度可以計算有機物A的相對分子質量，氯化鈣增重為燃燒生成水的質量，計算有機物A以及燃燒生成二氧化碳、水的物質的量，根據原子守恒計算分子中C、H原子數目，結合相對分子質量計算O原子數目，進而確定有機物分子式；
1mol該有機物可以和NaHCO₃溶液反應放出2mol氣體，說明有機物分子含有4個羧基，且其核磁共振氫譜圖有3組峰，峰面積比為2：2：1，結合分子式確定可能的結構簡式．

解答 解：（1）有機物A的相對分子質量為73×2=146，7.3g有機物A的物質的量為$\frac{7.3g}{146g/mol}$=0.05mol，
燃燒生成二氧化碳為$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，則分子中C原子數目為$\frac{0.3mol}{0.05mol}$=6，
燃燒生成水為$\frac{4.5g}{18g/mol}$=0.25mol，則有機物分子中H原子數目為$\frac{0.25mol×2}{0.05mol}$=10，
則有機物分子中O原子數目為$\frac{146-12×6-10}{16}$=4，
故有機物分子式為C₆H₁₀O₄，
答：有機物分子式為C₆H₁₀O₄；
（2）1mol該有機物可以和NaHCO₃溶液反應放出2mol氣體，說明有機物分子含有2個羧基，且其核磁共振氫譜圖有3組峰，峰面積比為2：2：1，則A的結構簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，
答：A的結構簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH；
（3）A與乙二醇通過縮聚反應生成高分子化合物，該反應方程式為：n HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH+n HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：n HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH+n HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷，關鍵是掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力與知識遷移運用能力，掌握燃燒法利用原子守恒確定有機物分子式．