Question

19．工業上以丙烯為原料可制得一種重要合成橡膠IR和一種合成樹脂X．

B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應．
已知以下信息：
Ⅰ、
Ⅱ、
    （-R、-R′、-R″表示可能相同或可能不同的原子或原子團）
Ⅲ．同一碳原子上有兩個碳碳雙鍵時分子不穩定．
請回答下列問題：
（1）在一定條件下，丙烯可與下列物質反應的是acd．
a．H₂O    b．NaOH溶液    c．Br₂的CCl₄溶液     d．酸性KMnO₄溶液
（2）A與C₂H₂合成D的化學方程式是，反應類型是加成反應．
（3）E、F中均含有碳碳雙鍵，則 E的結構簡式是．
（4）H的結構簡式是．
（5）B與G在一定條件下反應生成合成樹脂X的化學方程式是．
（6）有多種同分異構體，符合下列要求的有6種．
①能與FeCl₃溶液反應顯紫色；
②只能發生銀鏡反應，不能發生水解反應．
其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的有2種．

Answer 1

分析 在催化劑條件下，丙烯和苯發生加成反應生成，反應生成B和A，A和乙炔能發生反應生成D，根據題給信息及A的分子式知，A是丙酮，丙酮和乙炔發生加成反應生成D，D的結構簡式為：，D和氫氣發生加成反應生成E，E發生消去反應生成F，結合IR的結構簡式知，F的結構簡式為：CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，E的結構簡式為：，
G和乙醛反應生成H，H和銀氨溶液反應然后酸化生成，所以H的結構簡式為：，根據題給信息知，G的結構簡式為：，G和苯酚反應生成X，則X的結構簡式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應，B與G在一定條件下反應生成合成樹脂X，所以B是苯酚，根據有機物的結構和性質解答．

解答 解：在催化劑條件下，丙烯和苯發生加成反應生成，反應生成B和A，A和乙炔能發生反應生成D，根據題給信息及A的分子式知，A是丙酮，則B是苯酚，丙酮和乙炔發生加成反應生成D，D的結構簡式為：，D和氫氣發生加成反應生成E，E發生消去反應生成F，結合IR的結構簡式知，F的結構簡式為：CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，E的結構簡式為：，
G和乙醛反應生成H，H和銀氨溶液反應然后酸化生成，所以H的結構簡式為：，根據題給信息知，G的結構簡式為：，G和苯酚反應生成X，則X的結構簡式為：，
（1）丙烯中含有碳碳雙鍵，所以丙烯能和水、溴發生加成反應，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故答案為：a c d；
（2）在氫氧化鉀作用下，乙炔和丙酮發生加成反應，反應方程式為：，故答案為：，加成反應；
（3）通過以上分析知，E的結構簡式為：，故答案為：；
（4）通過以上分析知，H的結構簡式為：，故答案為：；
（5）在一定條件下，苯酚和G反應，反應方程式為：，

故答案為：；
（6）①能與FeCl₃溶液反應顯紫色；②只能發生銀鏡反應，不能發生水解反應的的同分異構體中，取代基為一個醛基兩個羥基：當兩個羥基相鄰時有2種結構，當兩個羥基間位時有3種結構，當兩個羥基對位時有1種結構，所以共有6種同分異構體，其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的有2種，分別是當兩個羥基間位時，醛基在兩個羥基的中間和在兩個羥基的對位中間，故答案為：6；2．

點評 本題考查有機物的推斷，注意結合題給信息采用正推、逆推相結合的方法進行分析，注意官能團的變化，難點是同分異構體種類的判斷，難度較大．