Question

4．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫藥和溶劑．合成a-萜品醇G的路線之一如下：

己知：RCOOC₂H₅ $→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$ 
請回答下列問題：
（1）A所含官能團的名稱是羰基和羧基．
（2）A與H₂加成得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下發生聚合反應生成高分子化合物的化學方程式：
（3）B的分子式為C₈H₁₄O₃；
寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式：．①核磁共振氫譜有2個吸收峰    ②能發生銀鏡反應
（4）B→C、E→F的反應類型分別為取代反應、酯化反應．
（5）C→D的化學方程式為．
（6）試劑Y的結構簡式為CH₃MgBr．
（7）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子的化合物H，寫出H的結構簡式：．

Answer 1

分析 A、B的結構可知，A與甲烷發生加成反應生成B，B與HBr發生取代反應生成C（），C發生消去反應生成D為，D水解反應得到E為，E與乙醇發生酯化反應生成F為，F發生信息反應生成G為，結合F與G的結構可知Y為CH₃MgBr，據此分析解答．

解答 解：A、B的結構可知，A與甲烷發生加成反應生成B，B與HBr發生取代反應生成C（），C發生消去反應生成D為，D水解反應得到E為，E與乙醇發生酯化反應生成F為，F發生信息反應生成G為，結合F與G的結構可知Y為CH₃MgBr，
（1）根據A的結構簡式知，A所含官能團的名稱是羰基和羧基，故答案為：羰基和羧基；
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），A催化加氫生成Z，結合Z的分子式可知，該反應為羰基與氫氣發生加成反應，故Z為，Z通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物，該反應方程式為，
故答案為：；
（3）根據B的結構簡可知B的分子式為C₈H₁₄O₃；
B的同分異構體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結構可知，分子中H原子數目很多，故該同分異構體為對稱結構，為鏈狀結構，不飽和度為2，能發生銀鏡反應，故含有醛基2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結構的連接原子，故符合條件的同分異構體的結構簡式為：，故答案為：C₈H₁₄O₃；；
（4）由B到C的反應條件可知，B發生水解反應生成，屬于取代反應，E→F水羧酸與醇發生的酯化反應，故答案為：取代反應；酯化反應；
（5）C→D的化學方程式為 ，
故答案為：；
（6）通過以上分析知，Y為CH₃MgBr，故答案為：CH₃MgBr；
（7）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上，H的結構簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側重考查基本反應類型及物質之間的轉化，明確官能團及其性質及反應條件是解本題關鍵，可以采用正向或逆向方法進行推斷，注意結合題給信息解答問題，題目難度不大．