Question

完全燃燒0.1 mol某烴，將燃燒后的產物通過濃H₂SO₄后再通過堿石灰，發現前者增重10.8 g，后者增重39.6 g，求該烴的分子式。在一定條件下，該烴能和液溴反應，但不能使溴的CCl₄溶液褪色；它還能被KMnO₄(H⁺)溶液氧化，0.01 mol氧化產物恰好和0.5 mol/L的NaOH溶液40 mL完全反應，寫出該烴的結構簡式和名稱；若苯環上的一溴代物只有二種，確定是什么烴？

Answer 1

解析：濃H₂SO₄吸收的是H₂O，其物質的量為：=0.6 mol;即H原子為1.2 mol，堿石灰吸收的是CO₂，其物質的量為=0.9 mol ，因為0.1 mol烴中含有0.9 mol C原子，1.2 mol H原子，所以烴的分子式為C₉H₁₂。它能被KMnO₄(H⁺)溶液氧化，又符合C_nH_2n-6的通式，判斷該烴為苯的同系物，此外能與液溴反應，但不能使溴的CCl₄溶液褪色，就進一步確定為苯的同系物。

又因為0.01 mol氧化產物恰好和0.5 mol/L的NaOH溶液40 mL完全中和，故為二元酸，因此原物質是帶有兩個側鏈的苯的同系物，可能是(間甲乙苯)、(對甲乙苯)，由于苯環上的一溴代物只有兩種同分異構體，故該烴只能是，對甲乙苯。