Question

【題目】[化學―有機化學基礎]

化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應條件略去）如下：

回答下列問題：

⑴G的結構簡式為_____________________

⑵C中含有的官能團名稱是________

⑶反應②的反應類型是_________，反應⑥的反應類型是______

⑷反應⑤的化學方程式為________________________

⑸能同時滿足下列條件的B的同分異構體有____種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6:2:2:l:l的是_________（寫結構簡式）。

①苯環上有兩個取代基　　②能發生銀鏡反應

⑹參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線_________。

Answer 1

【答案】 羥基 還原反應 取代反應 +2KOH+2KBr+2H2O 15

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，有機物結構簡式和有機方程式的書寫，官能團的識別，有機反應類型的判斷，限定條件同分異構體數目的確定和書寫，有機合成路線的設計。A是單取代芳香烴，根據反應①和B的結構簡式可逆推出A的結構簡式為；A、G互為同系物，G是單取代芳香烴，根據反應⑥及其生成物的結構簡式可逆推出G的結構簡式為；C發生反應③生成D，D與Br2/CCl4發生加成反應生成E，E與KOH/乙醇作用發生消去反應生成F，結合C的結構簡式，D的結構簡式為，E的結構簡式為，F的結構簡式為。化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，結合M的分子式C19H20，反應⑦為取代反應，M的結構簡式為。

（1）G的結構簡式為。

（2）根據C的結構簡式知，C中含有的官能團的名稱是羥基。

（3）對比B和C的結構簡式，B→C為羰基還原為羥基，反應②為還原反應。反應⑥為G中—C3H7對位的苯環氫原子被I取代，反應⑥為取代反應。

（4）反應⑤為E發生消去反應生成F，化學方程式為+2KOH+2KBr+2H2O。

（5）B的同分異構體能發生銀鏡反應，B的同分異構體中含醛基，B的同分異構體的苯環上有兩個取代基，兩個取代基可以為：①—CHO和—CH2CH2CH3，②—CHO和—CH（CH3）2，③—CH2CHO和—CH2CH3，④—CH2CH2CHO和—CH3，⑤和—CH3，當苯環上有兩個取代基時，兩個取代基有鄰、間、對三種位置，則滿足條件的B的同分異構體有53=15種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為6:2:2:1:1的同分異構體的結構簡式為。

（6）對比、和結構簡式，聯想流程中反應⑦，由合成，由合成；合成模仿流程中反應④、反應⑤，合成模仿流程中反應⑥；合成路線的流程圖為：

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