Question

19．乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業和食品工業，乙酸苯甲酯可以用下面的設計方案合成．

（1）寫出A的結構簡式．
（2）②的化學反應方程式+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（3）E是A的一種同系物，其相對分子質量比A大14，且E的一氯代物有四種，則E的名稱為間二甲苯，E的核磁共振氫譜峰值比為1：1：4：6．
（4）D有很多同分異構體，其中能發生銀鏡反應又能水解的芳香族同分異構體有14種，寫出其中核磁共振氫譜峰值比為6：2：1：1，所有同分異構體．

Answer 1

分析 C與乙酸發生酯化反應生成乙酸苯甲酯，則C為，鹵代烴B發生水解反應生成苯甲醇，結合B的分子式可知B為，A與氯氣發生取代反應生成B，故A為．D有很多同分異構體，其中能發生銀鏡反應又能水解的芳香族同分異構體含有甲酸形成的酯基，含有1個取代基為-CH₂CH₂OOCH或者-CH（CH₃）OOCH，含有2個取代基為-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₂CH₃、-OOCH，含有三個取代基為2個-CH₃、1個-OOCH．

解答 解：C與乙酸發生酯化反應生成乙酸苯甲酯，則C為，鹵代烴B發生水解反應生成苯甲醇，結合B的分子式可知B為，A與氯氣發生取代反應生成B，故A為．
（1）A的結構簡式為，故答案為：；
（2）②的化學反應方程式為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（3）E是A（）的一種同系物，其相對分子質量比A大14，且E的一氯代物有四種，則E為，E的名稱為間二甲苯，E的核磁共振氫譜峰值比為1：1：2：6，
故答案為：間二甲苯；1：1：2：6；
（5）D有很多同分異構體，其中能發生銀鏡反應又能水解的芳香族同分異構體含有甲酸形成的酯基，含有1個取代基為-CH₂CH₂OOCH或者-CH（CH₃）OOCH，含有2個取代基為-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₂CH₃、-OOCH，各有鄰、間、對3種，含有三個取代基為2個-CH₃、1個-OOCH，2個-CH₃有鄰、間、對3種，對應的-OOCH分別有2種、3種、1種位置，故共有14種，其中核磁共振氫譜峰值比為6：2：1：1的同分異構體為，
故答案為：14；．

點評 本題考查有機物推斷、限制條件同分異構體等，綜合考查學生分析推理與知識遷移應用能力，熟練掌握官能團的性質，（5）注意利用定二移一判斷苯的三元取代，難度中等．