Question

15．過渡金屬催化的新型碳-碳偶聯反應是近年來有機合成的研究熱點之一，
如反應①：
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

請回答下列問題：
（1）化合物I的分子式為C₇H₅OBr．
（2）化合物Ⅲ的結構簡式為．
（3）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發生消去反應生成不含甲基的產物，該反應方程式為（注明反應條件）．在堿性條件下，由Ⅳ與反應合成Ⅱ，其反應類型為取代反應．
（4）Ⅳ的一種同分異構體V能發生銀鏡反應．V與Ⅱ也可發生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結構簡式為（寫出其中一種）．

Answer 1

分析 （1）化合物I含有醛基（-CHO）溴原子（-Br）和苯基（-C₆H₄-）據此判斷含有的元素種類和原子個數可確定分子式；
（2）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，可由Ⅳ確定Ⅲ的結構；
（3）化合物Ⅳ易發生消去反應生成不含甲基的產物，應生成CH₂=CHCH=CH₂；由Ⅳ與CH₃CO-Cl反應生成Ⅱ，發生取代反應；
（4）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，對應的同分異構體有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，結合題給信息判斷．

解答 解：（1）化合物Ⅰ中含有1個醛基（-CHO），1個溴原子（-Br）和1個苯基（-C₆H₄-），計7個C、5個H、1個O、1個Br，則分子式為C₇H₅OBr，
故答案為：C₇H₅OBr；
（2）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，則由Ⅳ可知Ⅲ為，故答案為：；
（3）化合物Ⅳ易發生消去反應生成不含甲基的產物，應生成CH₂=CHCH=CH₂，反應的方程式為，Ⅳ與CH₃CO-Cl反應生成Ⅱ，反應的方程式為，應為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（4）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，對應的同分異構體有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，與Ⅱ也可以發生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，為等，
故答案為：．

點評 本題以有機物的合成考查有機物的結構與性質，題目難度中等，解答本題的關鍵是把握有機物官能團的轉化和性質，答題時注意審題，把握題給信息．