Question

化合物F(匹伐他汀)用于高膽固醇血癥的治療，其合成路線如下：

 

(1)化合物D中官能團的名稱為________、________和酯鍵。

(2)A→B的反應類型是____________。

(3)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式：________________。

①分子中含有兩個苯環；②分子中有3種不同化學環境的氫；③不含—O—O—。

(4)實現D→E的轉化中，化合物X的分子式為C19H15NFBr，寫出其結構簡式：________________。

(5)已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先轉化為，再轉化為F。你認為合成路線中設計步驟②的目的是___________________________________________________。

(6)上述合成路線中，步驟③的產物除D外還生成，該反應原理在有機合成中具有廣泛應用。試寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

　(1)醚鍵　醛基　(2)還原反應(或加成反應)

(4)　(5)保護羥基，防止被氧化

(6)

 

【解析】　(1)根據D物質的鍵線式，可知其含有的官能團名稱為醚鍵、醛基和酯鍵。(2)根據A和B物質的鍵線式比較可知，A→B的反應類型是還原反應。(3)要求對原結構的變動較大，要想準確無誤寫出要求的結構簡式，必須先明確A的不飽和度和碳原子、氧原子個數。整理發現，A不飽和度為8，正好為兩個苯環的不飽和度。碳原子個數為14、氧原子個數為4。再根據分子中只能有三種不同化學環境的氫，得知結構必須高度對稱。故將兩苯環對稱放置，兩側各安置1個甲基和2個羥基，且苯環內部也盡量對稱(詳見參考答案)。(4)書寫時注意比較D、E兩物質的區別尋找線索(詳見參考答案)。(5)從化合物E到化合物F的鍵線式比較可知，合成路線中設計步驟②的目的是保護羥基，防止被氧化。(6)根據上述合成路線圖中的信息可知，欲由五元環結構合成六元環結構需要先開環，再成環。合成路線及條件詳見參考答案。