Question

19．鹽酸普魯卡因（）是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下：

已知：①
②
③
請回答以下問題：
（1）A的核磁共振氫譜只有一個峰，則A的結構簡式為．
（2）C的結構簡式為，C中含有的含氧官能團的名稱為硝基和羧基．
（3）反應⑤的化學反應方程式為．
（4）B的某種同系物E，相對分子質量比B大28，其中-NO₂與苯環直接相連，則E的結構簡式為（任寫一種）．
（5）符合下列條件的E的同分異構體的數目有30種．
①結構中含有一個“-NH₂”與一個“-COOH”
②苯環上有三個各不相同的取代基．

Answer 1

分析 乙烯發生氧化反應生成A，A的核磁共振氫譜只有一個峰，則A的結構簡式為；D在Fe/HCl條件下發生反應生成產品，D結構簡式為，根據反應⑤知，C的結構簡式為，B被氧化生成C，結合題給信息知，B結構簡式為，甲苯發生反應生成對甲基硝基苯，則反應③為取代反應，據此分析解答．

解答 解：乙烯發生氧化反應生成A，A的核磁共振氫譜只有一個峰，則A的結構簡式為；D在Fe/HCl條件下發生反應生成產品，D結構簡式為，根據反應⑤知，C的結構簡式為，B被氧化生成C，結合題給信息知，B結構簡式為，甲苯發生反應生成對甲基硝基苯，則反應③為取代反應，
（1）A的核磁共振氫譜只有一個峰，則A的結構簡式為，
故答案為：；
（2）C的結構簡式為，C中含有的含氧官能團的名稱為硝基和羧基，
故答案為：；硝基和羧基；
（3）反應⑤的化學反應方程式為，故答案為：；
（4）B的某種同系物E，相對分子質量比B大28，說明E比B多2個碳原子，其中-NO₂與苯環直接相連，則E的結構簡式為（任寫一種），
故答案為：；
（5）E的同分異構體符合下列條件：①結構中含有一個“-NH₂ ”與一個“-COOH”、②苯環上有三個各不相同的取代基，如果存在-NH₂、-COOH、-CH₂CH₃，如果-NH₂、-COOH相鄰，則有四種同分異構體，如果-NH₂、-COOH相間，則有四種同分異構體，如果-NH₂、-COOH相對有兩種同分異構體，共有10個同分異構體；
如果存在-NH₂、-CH₂COOH、-CH₃，如果-NH₂、-CH₂COOH相鄰有四種同分異構體，如果-NH₂、-CH₂COOH相間有四種同分異構體，如果-NH₂、-CH₂COOH相對有2種同分異構體，共有10種；
如果存在-CH₂NH₂、-COOH、-CH₃，如果-CH₂NH₂、-COOH相鄰有四種同分異構體，如果-CH₂NH₂、-COOH相間有四種同分異構體，如果-CH₂NH₂、-COOH相對有兩種同分異構體，所以共有10種；
則符合條件的共有30種同分異構體；
故答案為：30．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析判斷、知識遷移、獲取信息利用信息能力，根據產品結構、題目信息采用正逆結合的方法進行推斷，難點是（5）同分異構體種類判斷，要考慮位置結構、碳鏈異構、官能團異構，注意氨基酸發生縮聚反應斷鍵和成鍵位置，這些都是高考熱點和難點．