Question

已知有機物分子中羰基可跟H—CN發生加成反應，

如：＋HCN→生成物中的一CN基在酸性條件下可水解

生成羧基(一COOH)。又知由四個以下原子構成的環狀有機物是不穩定的，一般不能存在，而環已酮分子是由六個碳原子構成的環狀分子，比較穩定。環已酮可發生如下轉化

   

⑴ 環已酮的分子式　　　　　　；

⑵ 環已酮的有多種同分異構體，其中一種環烯醇的結構簡式為

寫出與此相類似的另兩種環烯醇的結構簡式：            、             ；

⑶ 寫出環已酮跟HCN發生加成反應的化學方程式(有機物寫結構簡式)：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

若使B跟氫氧化鈉溶液反應，寫出反應的化學方程式(有機物寫結構簡式)：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

⑷ 將B跟濃H₂SO₄共熱后，由于能發生消去反應或兩分子間的酯化反應，生成的有機物C可能有兩種。寫出C的兩種可能的結構簡式：             、            。

 

Answer 1

　⑴ C₆H₁₀O     ⑵ 、 

⑶、

⑷   、

解析:（1）根據環己酮的結構簡式并依據碳原子的四價理論可判斷環己酮的分子式為C₆H₁₀O。

（2）考查同分異構體的書寫。根據所給環烯醇的結構簡式可判斷，另外兩種結構簡式可以通過改變碳碳雙鍵的位置來實現，即結構簡式分別為。

（3）根據已知信息可判斷，該反應的實質就是羰基和HCN發生的加成反應，其中HCN中的氫原子和羰基中的氧原子結合生成羥基，所以反應的反應方程式為

。該化合物水解即可引入羧基，即B的結構簡式為

。B中含有羧基可以和氫氧化鈉發生化合反應，方程式為

。

（4）因為在B中含有醇羥基，可以發生消去反應，引入碳碳雙鍵，結構簡式為。

又因為還含有羧基，所以可以發生分子間的酯化反應，脫去2分子水形成環酯，結構簡式為。