Question

已知有機物分子中羰基可跟H-CN發生加成反應，如：+HCN→生成物中的一CN基在酸性條件下可水解
生成羧基（一COOH）．又知由四個以下原子構成的環狀有機物是不穩定的，一般不能存在，而環已酮分子是由六個碳原子構成的環狀分子，比較穩定．環已酮可發生如下轉化：

（1）環已酮的分子式

C₆H₁₀O

；
（2）環已酮的有多種同分異構體，其中一種環烯醇的結構簡式為寫出與此相類似的另兩種環烯醇的結構簡式：

、

；
（3）寫出環已酮跟HCN發生加成反應的化學方程式（有機物寫結構簡式）：

若使B跟氫氧化鈉溶液反應，寫出反應的化學方程式（有機物寫結構簡式）：

（4）將B跟濃H₂SO₄共熱后，由于能發生消去反應或兩分子間的酯化反應，生成的有機物C可能有兩種．寫出C的兩種可能的結構簡式：

、

．

Answer 1

分析：（1）根據環己酮的結構簡式書寫分子式；
（2）采取定一移二方法判斷，固定C=C雙鍵，移動-OH，據此書寫；
（3）由信息可知，酮與HCN發生加成反應，C=O雙鍵斷裂碳原子結合-CN，O原子結合H原子；則A為，水解生成B，則B為；
（4）B在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成C，則C為，B跟濃H₂SO₄共熱后、兩分子B之間進行酯化反應生成C，則C為．

解答：解：（1）根據環己酮的結構簡式可知，其分子式為C₆H₁₀O，故答案為：C₆H₁₀O；
（2）固定C=C雙鍵，移動-OH，與相類似的另外兩種環烯醇：、，故答案為：；；
（3）由信息可知，酮與HCN發生加成反應，C=O雙鍵斷裂碳原子結合-CN，O原子結合H原子；則A為，水解生成B，則B為，

環已酮跟HCN發生加成反應的化學方程式：；
B跟氫氧化鈉溶液反應的化學方程式：，
故答案為：；；
（4）B在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成C，則C為，B跟濃H₂SO₄共熱后、兩分子B之間進行酯化反應生成C，則C為，故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給出某反應信息加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，注意根據反應物、生成物的結構理解反應信息，難度中等．