Question

【題目】氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）氫化阿托醛被催化氧化后的含氧官能團的名稱是____________．

（2）在合成路線上②③的反應類型分別為②_____________③________________．

（3）反應④發(fā)生的條件是_____________________．

（4）由反應的化學方程式為_______________________________

（5）1mol氫化阿托醛最多可和____mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應可生成________molAg．

（6）D與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，則X的結構簡式為________．D有多種同分異構體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl3溶液顯紫色的同分異構體有______種．

Answer 1

【答案】羧基 消去反應 加成反應 NaOH水溶液、加熱 4 2 CH3COOH 6

【解析】

由流程可知，苯和丙烯發(fā)生加成反應生異丙苯；異丙苯發(fā)生氯代反應生成A；A發(fā)生消去反應生成2-苯丙烯；2-苯丙烯再與氯化氫發(fā)生加成反應生成1-氯-2-苯丙烷；1-氯-2-苯丙烷發(fā)生水解反應生成2-苯-1-丙醇；2-苯-1-丙醇發(fā)生氧化反應生成氫化阿托醛。

（1）氫化阿托醛中的醛基被催化氧化為羧基，所以氫化阿托醛被氧化后的官能團是羧基；

（2）根據(jù)流程圖可知，異丙苯發(fā)生氯代后生成的A中含有Cl原子，A發(fā)生消去反應生成烯烴，烯烴再與HCl發(fā)生加成反應生成鹵代烴，所以②③的反應類型分別為消去反應、加成反應；

（3）D由鹵代烴轉化而來，其又發(fā)生反應轉化為氫化阿托醛，官能團變?yōu)槿┗�，則D應是醇類，其被氧化得到醛，所以反應④應發(fā)生了鹵代烴的水解反應，則其條件為NaOH的水溶液、加熱；

（4）由D在Cu作催化劑、加熱條件下與氧氣發(fā)生氧化反應生成氫化阿托醛和水，化學方程式是；

（5）氫化阿托醛中的苯環(huán)和醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應，所以1mol氫化阿托醛最多與4mol氫氣發(fā)生加成反應；

（6）D的相對分子質(zhì)量是136，與X發(fā)生酯化反應生成相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，則X屬于羧酸，根據(jù)質(zhì)量守恒定律，該羧酸的相對分子質(zhì)量是178+18-136=60，所以X是乙酸，結構簡式為CH3COOH；D的同分異構體中，苯環(huán)有2個取代基，且苯環(huán)含有酚羥基的化合物中，2個取代基是酚羥基與丙基（或異丙基），這2個取代基在苯環(huán)上的排列方式有鄰、間、對3種，所以符合題意的D的同分異構體有6種。