Question

有機物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對分子質量通過質譜法測得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；D可以發生銀鏡反應，在催化劑存在條件下1 mol D與2 mol H2反應可以生成乙；丙中含有兩個-CH3

（1）A的結構簡式為??????????? ；乙的分子式為???????????? 。

（2）C與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式_________________。

（3）D所含官能團的名稱是???????????????????? ；D有多種同分異構體，其中與其所含官能團相同的同分異構體有????????? 種（不考慮立體異構）。

（4）甲與乙反應的化學方程式為????????????????????????????????????? 。

（5）寫出滿足下列條件的有機物的結構簡式????????????????????????? ⅰ與乙互為同分異構體；ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色；ⅲ其苯環上的一溴代物只有兩種。

 

Answer 1

【答案】

（1）(CH3)2C=CH2? C9H12O

（2）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O

（3）碳碳雙鍵、醛基? 4

（4）

（5）??? ?

【解析】

試題分析：（1）由A的性質及題目提供的信息可知A為不飽和的烯烴。設去分子式為CnH2n 。14n=56。解得n=4．即A為C4H8。因為它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，說明含有三種H原子，則A為CH2=C(CH3)2． B為2-甲基丙醇 (CH3)2CHCH2OH． B催化氧化為C：2-甲基丙醛 (CH3)2CHCHO。C與新制的氫氧化銅懸濁液共熱，煮沸可得甲：2-甲基丙酸 (CH3)2CHCOOH。因為甲乙發生酯化反應得到酯C13H18O2和水，所以在乙的分子中含有的各種元素的原子個數為C：13-4=9；H：18+2-8=12．O：2+1-1=2．乙分子式為C9H12O。（2）2-甲基丙醛 (CH3)2CHCHO與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O（3）D可以發生銀鏡反應，證明D中含有醛基（-CHO）；在催化劑存在條件下1 mol D與2 mol H2反應可以生成乙，則乙中還含有碳碳雙鍵。因此D所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基。D有多種同分異構體，其中與其所含官能團相同的同分異構體有4種。它們分別是：；；；。

（4）甲與乙反應的化學方程式為

（5）寫出滿足條件：ⅰ與乙互為同分異構體；ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色；ⅲ其苯環上的一溴代物只有兩種的有機物的結構簡式 和。

考點：考查有機物的推斷。包括有機物的分子式、結構式、結構簡式、化學方程式的書寫、同分異構體的種類及官能團的名稱等知識。