Question

【題目】龍葵醛是一種珍貴香料，廣泛應用于香料、醫藥、染料及農藥等行業。其合成路線如圖所示(部分反應產物和反應條件己略去)。

回答下列問題：

(1)龍葵醛的分子式是_________，C的結構簡式是__________。

(2)芳香烴F是A的同分異構體且核磁共振氫譜只有兩組峰，F的名稱是_______。

(3)反應③的反應類型是__________；反應①到⑥中屬于取代反應的有_______個。

(4)反應⑤和反應⑥的化學方程式依次是____________、_______(均注明條件)。

(5)符合下列要求的E的同分異構體有_______種。

Ⅰ.含有苯環和羥基；Ⅱ.苯環上有兩個取代基；Ⅲ.遇到FeC13溶液不顯紫色。

Answer 1

【答案】C9H10O 1,3,5-三甲基苯或均三甲苯 消去反應 2 +NaOH+NaBr 2+O22+2H2O 9

【解析】

根據題中各物質轉化關系，比較苯和A的分子式以及其它各物質的分子式可知，反應①為加成反應，A在光照條件下發生側鏈上取代生成B，B發生消去反應生成C，C與溴化氫發生加成反應生成D，結合E的分子式，鹵代烴D在堿性條件下加熱，發生水解反應生成E，E發生氧化反應生成龍葵醛。根據龍葵醛的結構可反推得E為，D為，C為，B為或，A為，符合各物質轉化關系，據此分析解答。

(1)根據龍葵醛()的結構簡式可知，分子式為C9H10O；根據上述分析可知，C為，故答案為：C9H10O；；

(2)芳香烴F是A()的同分異構體且核磁共振氫譜只有兩組峰，說明F具有高度的對稱結構，F為，名稱為1,3,5-三甲基苯或均三甲苯，故答案為：1,3,5-三甲基苯或均三甲苯；

(3)根據上面的分析可知，反應③為消去反應，反應①到⑥中屬于取代反應的有反應②A在光照條件下發生側鏈上取代生成B，反應⑤鹵代烴D在堿性條件下加熱發生水解反應生成E，共2個，故答案為：消去反應；2；

(4)反應⑤為鹵代烴D在堿性條件下加熱發生水解反應生成E，反應的化學方程式為+NaOH+NaBr；反應⑥為E發生氧化反應生成龍葵醛，反應的化學方程式為2+O22+2H2O，故答案為：+NaOH+NaBr；2+O22+2H2O；

(5) E為。Ⅰ.含有苯環和羥基，Ⅱ.苯環上有兩個取代基，Ⅲ.遇到FeC13溶液不顯紫色，說明羥基不連接在苯環上，符合要求的E的同分異構體有：苯環上的2個取代基可以分別為甲基和-CH2CH2OH、甲基和-CHOHCH3、乙基和-CH2OH三組，每種組合均存在鄰位、間位和對位3種，共9種結構，故答案為：9。