Question

8．以X為原料合成高分子化合物尼龍-66的流程如圖所示：

Ⅰ．X和濃溴水反應產生白色沉淀
Ⅱ．Z的化學式為C₆H₁₂O₄，Z分子中無支鏈，只含一種官能團
Ⅲ．某些醛與醛之間能發生醛縮合反應，例如：

請回答下列問題：
（1）X的化學名稱為苯酚
（2）反應Ⅱ的化學方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應類型為消去反應
（3）反應Ⅳ的化學方程式為，反應類型為縮聚反應
（4）W的結構簡式為，T的分子式為C₂H₄O
（5）比Z少一個碳原子的Z的同系物與G互為同分異構體，G能發生銀鏡反應和水解反應：1molG既能與2mol NaOH反應，也能與0.5mol Na₂CO₃反應并產生氣體，符合條件G的同分異構體有5種，其中，在核磁共振氫譜上有3個峰結構簡式為．

Answer 1

分析 X和濃溴水反應產生白色沉淀，則X含有酚羥基，X與甲醛反應生成，應是發生加成反應，可推知X為，根據W的分子式與比較，可知發生氧化反應得W為，與乙醛發生信息Ⅲ的反應生成，所以T為CH₃CHO．X與氫氣發生加成反應得Y為，Y發生消去反應得環已稀，環已稀被氧化得Z，Z的化學式為C₆H₁₀O₄，所以Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z與發生縮聚反應生成為尼龍-66為，據此答題．

解答 解：X和濃溴水反應產生白色沉淀，則X含有酚羥基，X與甲醛反應生成，應是發生加成反應，可推知X為，根據W的分子式與比較，可知發生氧化反應得W為，與乙醛發生信息Ⅲ的反應生成，所以T為CH₃CHO．X與氫氣發生加成反應得Y為，Y發生消去反應得環已稀，環已稀被氧化得Z，Z的化學式為C₆H₁₀O₄，所以Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z與發生縮聚反應生成為尼龍-66為．
（1）由上述分析可知，X為，化學名稱為：苯酚，故答案為：苯酚；
（2）反應Ⅱ是在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成環已稀，化學方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；消去反應；
（3）反應Ⅳ化學方程式為：，屬于縮聚反應，
故答案為：；縮聚反應；
（4）由上述分析可知，W的結構簡式為，T為CH₃CHO，分子式為C₂H₄O，
故答案為：；C₂H₄O；
（5）Z為HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，G是Z少一個碳原子的同系物的同分異構體．G既能發生銀鏡反應和水解反應，說明G中含有醛基、酯基，1molG既能與2mol NaOH反應，也能與0.5mol Na₂CO₃反應并產生氣體，
則G分子中含有1個羧基、1個甲酸形成的酯基，符合條件的G的結構是-COOH和HCOO-兩種基團連在C-C-C的碳鏈上，共有5種結構，其中核磁共振氫譜上有3個峰的結構簡式為，
故答案為：5；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據有機物的性質、結構并結合給予的反應信息，采取逆推和正推相結合的方法推斷，難度中等．