Question

16．三硝酸甘油酯是臨床上常用的抗心率失常藥．合成該藥的步驟如下：
1-丙醇$\stackrel{①}{→}$丙烯$→_{500℃}^{Cl_{2}}$3-氯丙烯$\stackrel{Cl_{2}}{→}$②$\stackrel{③}{→}$甘油$\stackrel{④}{→}$三硝酸甘油酯
下列關于上述合成說法正確的是（　　）

• A． ①轉化條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱
• B． 產物②的名稱是三氯丙烷
• C． 由丙烯轉化為3-氯丙烯的反應是取代反應
• D． 三硝酸甘油酯的結構簡式為

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系可知，1-丙醇在濃硫酸的作用下加熱發生消去反應得丙烯，丙烯在500℃條件下與氯氣發生取代反應生成3-氯丙烯，3-氯丙烯與氯氣發生加成反應生成②為1，2，3-三氯丙烷（ClCH₂CHClCH₂Cl），ClCH₂CHClCH₂Cl在堿性條件下發生水解得甘油，甘油與硝酸發生取代反應生成三硝酸甘油酯，據此答題．

解答 解：根據題中各物質轉化關系可知，1-丙醇在濃硫酸的作用下加熱發生消去反應得丙烯，丙烯在500℃條件下與氯氣發生取代反應生成3-氯丙烯，3-氯丙烯與氯氣發生加成反應生成②為1，2，3-三氯丙烷（ClCH₂CHClCH₂Cl），ClCH₂CHClCH₂Cl在堿性條件下發生水解得甘油，甘油與硝酸發生取代反應生成三硝酸甘油酯，
A、根據上面的分析可知，①轉化條件是濃硫酸、加熱，故A錯誤；
B、產物②的名稱是1，2，3-三氯丙烷，故B錯誤；
C、由上面的分析可知，由丙烯轉化為3-氯丙烯的反應是取代反應，故C正確；
D、甘油與硝酸脫去3分子水生成三硝酸甘油酯，三硝酸甘油酯的結構簡式為，故D錯誤，
故選C．

點評 本題考查有機物的合成與推斷、有機反應類型、有機反應方程式書寫等，綜合考查學生的分析能力和化學知識的綜合運用能力，難度不大．