Question

18．現有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環上有四個取代基且苯環上的一溴代物只有一種，其在一定條件下可發生下述一系列反應，其中C能發生銀鏡反應，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應．

已知：
①在稀堿溶液中，溴苯難發生水解
②→CH₃-CHO+H₂O
請完成下列填空：
（1）X中官能團的名稱是酯基、溴原子．
（2）F→H的反應類型是消去．
（3）I的結構簡式為；
（4）E不具有的化學性質bd（選填序號）
a．取代反應                   b．消去反應
c．氧化反應                   d．1molE最多能與2molNaHCO₃反應
（5）X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：；
（6）F→G的化學方程式：；
（7）寫出一種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式任意一種．
a．苯環上有兩種不同環境的氫原子   b．不能發生水解反應
c．遇FeCl₃溶液不顯色             d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應．

Answer 1

分析 A能連續被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發生銀鏡反應，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環上有四個取代基且苯環上的一溴代物只有一種，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應，所以E中酚羥基的鄰位或對位有氫原子，根據物質轉化關系，可知X的結構簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發生加成反應生成F，F的結構簡式為：，F發生縮聚反應生成G，G的結構簡式為：，F反應生成H，H能和溴水發生加成反應，所以F發生消去反應生成H，則H的結構簡式為：，H能發生加聚反應生成I，I的結構簡式為：，據此答題．

解答 解：A能連續被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發生銀鏡反應，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環上有四個取代基且苯環上的一溴代物只有一種，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應，所以E中酚羥基的鄰位或對位有氫原子，根據物質轉化關系，可知X的結構簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發生加成反應生成F，F的結構簡式為：，F發生縮聚反應生成G，G的結構簡式為：，F反應生成H，H能和溴水發生加成反應，所以F發生消去反應生成H，則H的結構簡式為：，H能發生加聚反應生成I，I的結構簡式為：，
（1）X的結構簡式為：，X中官能團的名稱是酯基、溴原子，故答案為：酯基；溴原子；
（2）F→H的反應類型是消去反應，故答案為：消去；
（3）I的結構簡式為，故答案為：；
（4）E的結構簡式為：，E中含有酚羥基和羧基，能發生取代反應、氧化反應，但不能發生消去反應，只有羧基能和碳酸氫鈉反應，則1molE最多能和1mol碳酸氫鈉反應，
所以E不具有的化學性質bd，故選bd；
（5）X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：，
故答案為：；
（6）F→G的化學方程式：，
故答案為：；
（7）E的結構簡式為：，E的同分異構體符合下列條件：
b、不能發生水解反應，沒有酯基，
c、遇FeCl₃溶液不顯色，說明不含酚羥基，
d、1mol 該同分異構體最多能分別與1mol NaOH和2mol Na反應，含有1個-OH、1個-COOH，a、苯環上的一氯代物有兩種，苯環上有2種H原子，應含有2個取代基且處于對位，符合條件的同分異構體有：，共有4種，
故答案為：任意一種．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，明確官能團及其性質關系、物質之間的轉化是解本題關鍵，注意題給信息的正確運用，難點是限制型同分異構體種類判斷．