Question

10．美國研究人員日前在《科學》雜志網站發表報告說，蓓薩羅丁可迅速逆轉早老性癡呆的部分癥狀，改善認知和記憶功能．下面是蓓薩羅丁的一種合成路線（部分反應試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ．Ⅱ．
試回答下列問題：
（1）A的結構簡式為，C的結構簡式為．
（2）反應④的反應類型為消去反應，F分子中含氧官能團的名稱為羰基、酯基．
（3）反應②、⑤的化學方程式分別為
②；⑤．

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₈，A被酸性高錳酸鉀氧化可得對苯二甲酸，所以A為對二甲苯；根據對苯二甲酸和D的結構簡式可知C為，對比B與E的產物結構可知，B發生消去反應生成E為，E再與H₂發生加成反應，據此進行解答．

解答 解：A的分子式為C₈H₈，A被酸性高錳酸鉀氧化可得對苯二甲酸，所以A為對二甲苯；根據對苯二甲酸和D的結構簡式可知C為，對比B與E的產物結構可知，B發生消去反應生成E為，E再與H₂發生加成反應
（1）根據分析可知A的結構簡式為：；C的結構簡式為：，
故答案為：；；
（2）反應④為B發生消去反應生成E，為羥基的消去反應；
根據F的結構簡式可知，F含有的官能團為羰基和酯基，
故答案為：消去反應；羰基；酯基；
（3）反應②為對苯二甲酸與甲醇發生酯化反應，反應方程式為：，
反應⑤為E與H₂的加成反應，反應方程式為：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，題目難度中等，明確合成原理及反應條件為解答關鍵，注意熟練掌握常見有機物結構與性質、反應類型的判斷方法，試題有利于培養學生的分析能力及靈活應用能力．