Question

12．現以乙醛為原料，發生以下的反應（A、B、C、D、E、F均為有機物）：

已知：（1）
（2）E的分子式為C₁₂H₁₈O₄，且B的核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比是2：1：2：1；
據此回答下列問題：
（1）A的分子式為：C₄H₈O₂，B的結構簡式為：CH₂=CHCH₂CHO；
（2）③和④的反應類型分別為：消去反應和還原（或加成反應）；
（3）請寫出①的化學反應方程式：2CH₃CHO$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO；
（4）請寫出⑥的化學反應方程式：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH+2CH₂=CHCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$2H₂O+；
（5）請用系統命名法給F命名：1，3-丁二醇；已知對苯二甲酸能與F發生酯化反應生成環狀化合物，請寫出該反應的化學方程式：+CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（6）D有許多同分異構體，請寫出所有符合下列條件的D的同分異構體：
①能夠發生水解反應； 
②能夠發生銀鏡反應；
HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、．

Answer 1

分析 一定條件下，乙醛反應生成A，A反應生成的B能和氫氣發生加成反應，則A中含有雙鍵，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生反應生成B，結合已知條件知，醛基之間能發生反應，所以乙醛中醛基之間反應生成A，則A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A和氫氣發生加成反應生成F，則F的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A發生消去反應生成B，且B的核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比是2：1：2：1，則B的結構簡式為：CH₂=CHCH₂CHO，B和氫氣發生加成反應生成C，則C的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧氣氧化生成D，則D的結構簡式為：CH₂=CHCH₂COOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D和F發生酯化反應生成E，則E的結構簡式為：，據此分析解答．

解答 解：一定條件下，乙醛反應生成A，A反應生成的B能和氫氣發生加成反應，則A中含有雙鍵，A在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生反應生成B，結合已知條件知，醛基之間能發生反應，所以乙醛中醛基之間反應生成A，則A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A和氫氣發生加成反應生成F，則F的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A發生消去反應生成B，且B的核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比是2：1：2：1，則B的結構簡式為：CH₂=CHCH₂CHO，B和氫氣發生加成反應生成C，則C的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧氣氧化生成D，則D的結構簡式為：CH₂=CHCH₂COOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D和F發生酯化反應生成E，則E的結構簡式為：，
（1）A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，其分子式為：C₄H₈O₂，B的結構簡式為：CH₂=CHCH₂CHO，
故答案為：C₄H₈O₂；CH₂=CHCH₂CHO；
（2）A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，B的結構簡式為：CH₂=CHCH₂CHO，C的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A反應生成B屬于消去反應，B反應生成C屬于還原反應或加成反應，
故答案為：消去反應；還原（或加成反應）；
（3）在一定條件下，乙醛發生分子間反應生成CH₃CH（OH）CH₂CHO，該反應方程式為：
2CH₃CHO$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO，故答案為：2CH₃CHO$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO；
（4）CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH和 CH₂=CHCH₂COOH在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成酯，反應方程式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH+2CH₂=CHCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$2H₂O+；
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH+2CH₂=CHCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$2H₂O+；

（5）F的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH，其名稱為：1，3-丁二醇；
+CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：1，3-丁二醇；+CH₃CH（OH）CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（6）D的結構簡式為：CH₂=CHCH₂COOH，①能夠發生水解反應，說明含有酯基；②能夠發生銀鏡反應，說明含有醛基，則符合條件的結構簡式為：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、，
故答案為：HCOOCH=CHCH₃；HCOOCH₂CH=CH₂；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及有機化學知識綜合應用能力，明確官能團與性質關系結合反應條件、題給信息進行推斷，注意醛醛反應時斷鍵和成鍵位置，難點是同分異構體結構簡式確定，易錯點是（6）題環狀結構判斷．