Question

3．有機物X（C₉H₈O₄）是一種應用最早、最廣的藥物之一，也是重要的合成中間體．有機物X的儀器分析如下：
①有機物X的紅外光譜

②有機物X的核磁共振氫譜圖峰面積比是1：1：1：1：1：3
回答下列問題：
（1）已知X分子中苯環上只有兩個相鄰的取代基，則X的結構簡式是，X在一定條件下能發生的反應是acd（選填字母）；
a．加成反應    b．消去反應    c．酯化反應    d．水解反應
（2）鄰羥基苯甲酸（）能與化合物Y在一定條件發生取代反應生成X與乙酸，該反應的化學方程式是；
（3）貝諾酯（C₁₇H₁₅NO₅）是一種新型抗炎、解熱、鎮痛藥．在人體中，1mol貝諾酯與1mol水可以生成1mol X和1mol撲熱息痛．有關撲熱息痛的信息如下：
①分子中含有基團    ②苯環上的一溴代物只有兩種
③能和濃溴水反應生成白色沉淀    ④能發生水解反應生成乙酸
撲熱息痛的結構簡式是：
（4）已知：
用鄰甲基苯酚可以合成有機物X．合成路線如圖：鄰甲基苯酚→W→X
則W的結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）有機物X分子式為C₉H₈O₄，結合其紅外光譜圖可知，X含有苯環、-OOCCH₃、-COOH，核磁共振氫譜圖峰面積比是1：1：1：1：1：3，故X為；
（2）鄰羥基苯甲酸（）能與化合物Y在一定條件發生取代反應生成X與乙酸，則Y為乙酸酐；
（3）有關撲熱息痛的信息如下：①分子中含有基團，②苯環上的一溴代物只有兩種，③能和濃溴水反應生成白色沉淀，含有酚羥基，④能發生水解反應生成乙酸，結合①可知含有-NHCOCH₃，結合②可知，-OH與-NHCOCH₃處于對位；
（4）鄰甲基苯酚與乙酸酐反應得到W，然后在用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到X．

解答 解：（1）有機物X分子式為C₉H₈O₄，結合其紅外光譜圖可知，X含有苯環、-OOCCH₃、-COOH，核磁共振氫譜圖峰面積比是1：1：1：1：1：3，故X為，可以發生加成反應、酯化反應、水解反應，不能發生消去反應，
故答案為：；acd；
（2）鄰羥基苯甲酸（）能與化合物Y在一定條件發生取代反應生成X與乙酸，則Y為乙酸酐，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）有關撲熱息痛的信息如下：①分子中含有基團，②苯環上的一溴代物只有兩種，③能和濃溴水反應生成白色沉淀，含有酚羥基，④能發生水解反應生成乙酸，結合①可知含有-NHCOCH₃，結合②可知，-OH與-NHCOCH₃處于對位，撲熱息痛的結構簡式是：，
故答案為：；
（4）鄰甲基苯酚與乙酸酐反應得到W，然后在用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到X，則W的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，側重考查學生分析推理能力，難度中等．