Question

【化學--選修5有機化學基礎】
I．冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

已知：RCH₂COOH

Cl2

紅磷(少量)

，+RCl→+NaCl
（1）A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應生成 2.24LCO₂（標準狀況），A的分子式為

 

．
（2）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B→C的反應的化學方程式：

 

．
（3）D的官能團的名稱為

 

； b所代表的試劑：

 

．
（4）C+E→F的反應類型為

 

．  F的結構簡式：

 

．
（5）C發生消去反應的產物G有多種同分異構體，符合下列所有條件的結構有

 

種．（不考慮順反異構）
①與G具有相同官能團    ②能發生銀鏡反應     ③結構中只有一個甲基．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應生成 2.24LCO₂（標準狀況），二氧化碳為0.1mol，則A為0.1mol，故A的相對分子質量為

8.8

0.1

=88，去掉1個-COOH后剩余基團式量為88-45=43，則剩余基團為-C₃H₇，故A為C₃H₇-COOH，其分子式為C₄H₈O₂，A與氯氣發生取代反應生成B，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個峰，可推出B為，則A為，故C的結構簡式為．由苯酚→D→E轉化，結合苯酚、E的結構簡式可知，D為，試劑a為氯氣，D轉化b時酚羥基發生反應，故試劑b可以為Na₂CO₃溶液，C與F發生取代反應生成F為，據此解答

解答： 解：A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應生成 2.24LCO₂（標準狀況），二氧化碳為0.1mol，則A為0.1mol，故A的相對分子質量為

8.8

0.1

=88，去掉1個-COOH后剩余基團式量為88-45=43，則剩余基團為-C₃H₇，故A為C₃H₇-COOH，其分子式為C₄H₈O₂，A與氯氣發生取代反應生成B，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個峰，可推出B為，則A為，故C的結構簡式為．由苯酚→D→E轉化，結合苯酚、E的結構簡式可知，D為，試劑a為氯氣，D轉化b時酚羥基發生反應，故試劑b可以為Na₂CO₃溶液，C與F發生取代反應生成F為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）B→C的反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）D為，含有官能團的名稱為：氯原子、酚羥基； b所代表的試劑：Na₂CO₃溶液，
故答案為：氯原子、酚羥基；Na₂CO₃溶液；
（4）C+E→F的反應可看成F中Cl原子被取代，由上述分析可知，F的結構簡式為：，故答案為：取代反應；；
（5）C（）發生消去反應的產物G為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，G有多種同分異構體，符合下列所有條件的同分異構體：與G具有相同官能團，能發生銀鏡反應，應含有甲酸形成的酯基，且結構中只有一個甲基，符合條件的同分異構體有：HCOOCH₂CH₂CH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CHCH₂CH₃、HCOOCH=CHCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂C（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂CH（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH=CH₂、HCOOCH₂C（CH₂CH₃）=CH₂、HCOOCH（CH₂CH₃）CH=CH₂，所以一共有8種，故答案為：8．

點評：本題考查有機物推斷，側重考查學生分析、推斷能力，明確物質的官能團及其性質是解本題關鍵，以A的結構為突破口進行推斷，注意結合題給信息，難點是同分異構體種類的判斷，題目難點中等．