Question

尼泊金酯是國際上公認的廣譜性高效防腐劑，被廣泛應用于食品、醫藥和化妝品的防腐等領域．我國國標規定，尼泊金酯中的乙酯、丙酯可用于食品．尼泊金丙酯（其相對分子質量約為180）在酸性條件下水解可生成兩種有機物A和B．A的紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環的存在，核磁共振氫譜表明其有4種不同化學環境的氫原子，且峰面積比為1：2：2：1．
（1）尼泊金丙酯中的含氧官能團的名稱是

 

、

 

；
（2）為確定B的結構，可采用下列方法中的

 

（填序號）；
a．質譜法  
b．核磁共振氫譜法
c．檢驗能否與NaHCO₃溶液反應生成CO₂
d．檢驗能否發生氧化反應，并最終被氧化成羧酸
（3）寫出A與足量NaOH溶液反應的化學方程式：

 

；
（4）尼泊金乙酯的同分異構體中，滿足下列條件的共有

 

種．
a．分子中苯環上有兩個對位取代基    b．屬于酯類    c．可與濃溴水發生取代反應
寫出這些同分異構體中，不含甲基的有機物的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算,有機物實驗式和分子式的確定

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據題干信息確定尼泊金丙酯結構簡式，然后確定其含氧官能團名稱；
（2）B為丙醇，存在正丙醇和異丙醇兩種同分異構體，根據各選項進行判斷能夠確定丙醇結構的選項；
（3）尼泊金丙酯中含有酚羥基和羧基，酚羥基和羧基都能夠與氫氧化鈉發生中和反應，據此寫出反應的化學方程式；
（4）根據尼泊金丙酯的結構簡式寫出尼泊金乙酯結構簡式，再根據題中條件及同分異構體的書寫方法判斷滿足條件的同分異構體數目，然后寫出不含酒精的有機物的結構簡式．

解答： 解：（1）尼泊金丙酯（其相對分子質量約為180）在酸性條件下水解可生成兩種有機物A和B，則A、B中有一種為丙醇，根據A的紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環的存在可知，B為丙醇，B丙醇的相對分子量為60，根據酯的水解原理可知，A的相對分子量為：180+18-60=138，A中含有苯環、羧基、羥基，則A分子中含有1個苯環、1個羥基和1個羥基，核磁共振氫譜表明其有4種不同化學環境的氫原子，且峰面積比為1：2：2：1，則A的結構簡式為：，A中含有的含氧官能團為：羥基和羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）B為丙醇，丙醇的同分異構體有：正丙醇 CH₃CH（OH）CH₃、異丙醇 CH₃CH₂CH₂OH，
a．質譜法：正丙醇和異丙醇的相對分子量都是60，無法通過質譜法確定其結構，故a錯誤；
b．核磁共振氫譜法：正丙醇和異丙醇中氫原子種類及數目不同，可以通過核磁共振氫譜測定氫原子種類，然后確定結構，故b正確；
c．檢驗能否與NaHCO₃溶液反應生成CO₂：正丙醇和異丙醇都不與碳酸氫鈉反應，無法用碳酸氫鈉溶液確定其結構，故c錯誤；
d．檢驗能否發生氧化反應，并最終被氧化成羧酸：正丙醇能夠被催化氧化生成丙酸，而異丙醇不能被氧化成丙酮，據此可以確定其結構，故d正確；
故答案為：bd；
（3）A為，其分子中含有酚羥基和羧基，能夠與氫氧化鈉溶液發生中和反應，反應的化學方程式為：+2NaOH→+H₂O，
故答案為：+2NaOH→+H₂O；
（4）尼泊金乙酯的結構簡式為：，a．分子中苯環上有兩個對位取代基、b．屬于酯類，則含有酯基、c．可與濃溴水發生取代反應，則一定含有酚羥基；滿足以上條件的苯環對位上的取代基組合有：①-OH與-CH₂COOCH₃，②-OH與-CH（CH₃）OOCH③-CH₂CH₂OOCH④-OH與-OOCCH₂CH₃⑤-OH與-CH₂OOCCH₃，所有滿足條件的同分異構體有5種；
其中不含甲基的有機物的結構簡式為：，
故答案為：5；．．

點評：本題考查了有機物分子式、結構簡式的確定、同分異構體的書寫，題目難度中等，注意掌握確定有機物分子式、結構簡式的方法，明確同分異構體的概念及求算方法；（4）為難點，避免重復和漏項．