Question

12．苯是一種重要的有機化工原料，廣泛用于合成工業產品．回答下列問題：
（1）下列事實能夠證明苯分子里“不存在一般的碳碳雙鍵”的是C．
A．苯不溶于水且密度比水小
B．苯與濃硝酸、濃硫酸的混合液共熱將得到硝基苯
C．苯與高錳酸鉀酸性溶液混合振蕩，高錳酸鉀溶液不褪色
D．苯與氯氣在一定條件下加成得到C₆H₆Cl₆
（2）在鐵粉作催化劑時，苯與液溴可發生取代反應并生成溴苯．為證明該反應屬于取代反應而不是加成反應，某同學設計如圖裝置進行實驗來加以驗證．資料表明：溴苯是一種不溶于水、易溶洞于有機溶劑、密度比水大的無色液體；溴化銀是一種淡黃色不溶于水的固體．
①裝置A中反應的化學方程式為C₆H₆+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$C₆H₅Br+HBr．
②裝置B中CCl₄的作用是吸收裝置A揮發出來的溴蒸氣．實驗過程中，將觀察到B裝置中的液體呈橙紅色．（填顏色）
③實驗中，通過什么現象說明苯與液溴發生了取代反應？答：C中導管口有霧狀物質產生，C溶液中有淺黃色沉淀．
④實驗結束后需回收溴苯，處理方法是將A管中反應后的液體倒在盛有氫氧化鈉溶液的燒杯中．氫氧化鈉溶液的作用是除去溶解在溴苯中的溴．

Answer 1

分析 （1）苯的密度與其中的化學鍵無關，碳碳雙鍵的特征之一是能使高錳酸鉀溶液褪色，苯與濃硝酸、濃硫酸的混合液共熱將得到硝基苯為取代反應、苯與氯氣在一定條件下得到C₆H₆Cl₆，都不是一般的碳碳雙鍵的性質，據此答題；
（2）①苯與溴發生取代反應生成溴苯和溴化氫；
②溴的四氯化碳溶液呈橙紅色；
③苯與溴發生取代反應生成溴化氫揮發到空氣中有霧狀物質產生，溴化氫與硝酸銀反應得到溴化銀是淺黃色沉淀；
④實驗結束后A管中得到的溴苯中溶解有溴，可以用氫氧化鈉吸收，據此答題．

解答 解：（1）A．苯的密度與其中的化學鍵無關，故A錯誤；
B．苯與濃硝酸、濃硫酸的混合液共熱將得到硝基苯，是取代反應，不能說明分子里“不存在一般的碳碳雙鍵”，故B錯誤；
C．碳碳雙鍵能使高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；
D．苯與氯氣在一定條件下得到C₆H₆Cl₆，不能說明分子里“不存在一般的碳碳雙鍵”，故D錯誤，
故選C；
（2）①苯與溴發生取代反應生成溴苯和溴化氫，反應的方程式為C₆H₆+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$C₆H₅Br+HBr，
故答案為：C₆H₆+Br₂$\stackrel{Fe}{→}$C₆H₅Br+HBr；
②溴的四氯化碳溶液呈橙紅色，所以實驗過程中，將觀察到B裝置中的液體呈橙紅色，
故答案為：橙紅色；
③苯與溴發生取代反應生成溴化氫揮發到空氣中有霧狀物質產生，溴化氫與硝酸銀反應得到溴化銀是淺黃色沉淀，所以當C中導管口有霧狀物質產生，C溶液中有淺黃色沉淀，說明苯與液溴發生了取代反應，
故答案為：C中導管口有霧狀物質產生，C溶液中有淺黃色沉淀；
④實驗結束后A管中得到的溴苯中溶解有溴，可以用氫氧化鈉吸收，除去溶解在溴苯中的溴，
故答案為：除去溶解在溴苯中的溴．

點評 本題主要考查了溴苯的制取實驗，明析反應原理及驗證實驗設計是解答的關鍵，題目難度中等．