Question

10．已知：R-CH=CH-O-R′$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$ R-CH₂CHO+R′OH
（烴基烯基醚）
烴基烯基醚A的分子式為C₁₂H₁₆O．與A相關的反應如下：

完成下列填空：
（1）寫出A的結構簡式．
（2）寫出C→D化學方程式CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O．
（3）寫出一種滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式（其中一種）．
①能與FeCl₃溶液發生顯色反應；
②光照時與氯氣反應所得的一氯取代產物不能發生消除反應；
 ③分子中有4種不同化學環境的氫原子．
（4）設計一條由E合成對甲基苯乙炔（）的合成路線．
（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根據題中各物質的轉化關系，B能連續發生氧化反應，B為醇，C為醛，由B的相對分子質量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發生催化氧化反應，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，E與氫氣加成得F，根據F的結構簡式可知，E為，烴基烯基醚A的分子式為C₁₂H₁₆O，結合B、E的結構及信息可知，A為，由E合成對甲基苯乙炔的過程實際上就是由-CH₂CHO轉化成-CH═CH₂，最終轉化成-C≡CH的過程，可以先發生-CHO的加成，再發生醇的消去反應，然后與溴發生加成引入兩個溴原子，最后發生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C鍵，據此解答．

解答 解：根據題中各物質的轉化關系，B能連續發生氧化反應，B為醇，C為醛，由B的相對分子質量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發生催化氧化反應，C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，E與氫氣加成得F，根據F的結構簡式可知，E為，烴基烯基醚A的分子式為C₁₂H₁₆O，結合B、E的結構及信息可知，A為，
（1）由上述分析可知，A為，
故答案為：；
（2）C→D反應的化學方程式為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O；
（3）滿足下列條件①能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，②光照時與氯氣反應所得的一氯取代產物不能發生消除反應，說明取代后氯原子鄰位碳上沒有氫原子，③分子中有4種不同化學環境的氫原子，則符合條件的F的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：（其中一種）；
（4）E為，由E合成對甲基苯乙炔的過程實際上就是由-CH₂CHO轉化成-CH═CH₂，最終轉化成-C≡CH的過程，可以先發生-CHO的加成，再發生醇的消去反應，然后與溴發生加成引入兩個溴原子，最后發生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C鍵，由E合成對甲基苯乙炔（）的合成路線為：，
故答案為：；

點評 本題考查有機推斷與合成，全面考查了有機分子式和結構簡式的推導、化學方程式的書寫、同分異構體的書寫、有機信息的理解與應用，全面考查了學生思維能力、分析問題和解決問題的能力，難度中等．