Question

20．某有機物的結構確定：
①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物A，分子量為88，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是68.18%，氫的質量分數是13.64%，則其實驗式是C₅H₁₂O；
②此有機物A可與Na反應生成氫氣的同分異構體為8種，若該有機物A的一個同分異構體的PMR譜（核磁共振氫譜）出現三個信號峰，且峰面積之比為9：2：1，則其結構簡式為CH₃C（OH）（CH₃）CH₂CH₃．

Answer 1

分析 ①A分子的相對分子質量為88，碳的質量分數是68.18%，氫的質量分數是13.64%，則其分子中含有C原子數為：N（C）=$\frac{88×68.18%}{12}$=5，含有H原子數為：N（H）=$\frac{88×13.64%}{1}$=12，則含有O原子數為：$\frac{88-12×5-1×12}{16}$=1，據此可確定該有機物得到分子式、實驗式；
②該有機物A可與Na反應生成氫氣，該有機物分子中含有羥基，先寫出烷烴C₅H₁₂的同分異構體，以后用羥基取代各同分異構體中H原子即可；其核磁共振氫譜出現三個信號峰，且峰面積之比為9：2：1，說明該有機物分子中含有3種H，且9應該為3個甲基中H、2為1個亞甲基中H、1為羥基中H原子．

解答 解：①A分子的相對分子質量為88，碳的質量分數是68.18%，氫的質量分數是13.64%，則其分子中含有C原子數為：N（C）=$\frac{88×68.18%}{12}$=5，含有H原子數為：N（H）=$\frac{88×13.64%}{1}$=12，則含有O原子數為：$\frac{88-12×5-1×12}{16}$=1，則該有機物得到分子式為C₅H₁₂O，其實驗式為C₅H₁₂O，
故答案為：C₅H₁₂O；
②此有機物A可與Na反應生成氫氣，則其分子中含有官能團羥基，屬于醇類，分子式為C₅H₁₂O醇可以看作羥基取代戊烷分子中H形成的，
主鏈5個C的有醇有3種：CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；
主鏈4個碳的醇有4種：CH₂（OH）CH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃C（OH）（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH（OH）CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂（OH）；
主鏈3個碳的有1種：C（CH₃）₃CH₂OH，
所以滿足條件的有機物有8種；
若該有機物A的一個同分異構體的PMR譜（核磁共振氫譜）出現三個信號峰，且峰面積之比為9：2：1，該有機物分子中含有3種H，其中1應該為羥基中H，9應該為3個甲基中H、2應該為-CH₂-中H，所以該有機物的結構簡式為：CH₃C（OH）（CH₃）CH₂CH₃，
故答案為：8；CH₃C（OH）（CH₃）CH₂CH₃．

點評 本題考查了常見有機物分子式、結構簡式的確定，題目難度中等，明確同分異構體的書寫原則為解答關鍵，注意掌握質量守恒定律在確定有機物分子式中的應用方法，試題培養了學生的分析能力及靈活應用能力．