Question

(15分)2009年12月18日鳳凰網報道，經過北京頂級中西醫專家長達7個月的科研攻關，終于制出一種有效治療甲型H1N1流感的新中藥“金花清感方”。其主要成分之一是金銀花，而金銀花的有效成分之一是綠原酸。下面是有關綠原酸的分子結構及其轉化關系，其中E為芳香烴，其苯環上的一氯代物只有一種（部分產物省略）

請回答下列問題：
（1）綠原酸的分子式是                 ；A中含氧官能團的名稱為          ；H的結構簡式為                   。
（2）①的反應類型是              ；1mol綠原酸最多消耗       molNaOH。
（3）芳香烴E的同分異構體（與E含有相同的取代基）的沸點由大到小的順序是（包括E在內）                                    （用結構簡式表示）。
（4）寫出反應③、④的化學方程式：
③                                                                     ；
④                                                                     。
（5）B是咖啡酸，它有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式：（條件：a.苯環上含有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種；b.能發生水解反應，且產物之一能發生銀鏡反應；c.能與碳酸氫鈉溶液反應）                             。

Answer 1

（1）C₁₆H₁₈O₉(1分)羧基、（醇）羥基（1分）
 
（2分）
（2）水解反應（或取代反應）（1分）4（2分）
（3）
＞         ＞     （2分）
 
（4）
                        +4Br₂                                                                    +3HBr
(2分)
                                         
               + NaOH              +NaCl    (2分)
 
（5）

本題以最新的醫藥發展為背景，涉及鹵代烴、醇、酚、酸、酯的性質以及化學方程式、反應類型、同分異構體的書寫等重要知識的綜合考查。（1）已知綠原酸分子的結構式，補足碳原子和氫原子即可寫出分子式；綠原酸在稀硫酸的作用下發生水解反應，生成的A為，B為                          （因為A、B中B能與濃溴水發生
 
反應）；易知E為對二甲苯，F為      ，G為     進而推出H的結構簡式為
。第（3）問考查學生對教材的熟悉程度，
沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。第（4）問書寫化學方程式要注意反應條件，配平，杜絕因不規范書寫而失分的情況。第（5）問書寫同分異構體時，要注意題設條件，不要漏寫，也不要多寫。