Question

（14分）避蚊胺（又名DEET)是一種對人安全、活性高且無抗藥性的新型驅蚊劑，其結構簡式為：
已知：RCOOH RCOCl(酰氯)；RCOCl + NH₃→RCONH₂ + HCl，
避蚊胺在一定條件下，可通過下面的合成路線I來合成

根據以上信息回答下列問題：
（1）由避蚊胺的結構簡式推測，下列敘述正確的是 ▲  。

A．它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B．它能發生酯化反應

C．它與甲苯互為同系物

D．一定條件下，它可與H2發生加成反應

（2）在反應①~⑦中，屬于取代反應的有 ▲ （填序號）。
（3）寫出下列化學反應方程式：
C→DEET                  ▲                          ；
E→F                     ▲                           。
（4）經測定E的同分異構體能與FeCl₃溶液發生顯色的反應，且結構中不含乙基，試寫出符合其條件的任意2個可能的結構簡式  ▲ 。
（5）經核磁共振氫譜圖顯示A的某種同分異構體J只有兩個吸收峰，試寫出J的化學名稱   ▲ ；J物質被酸性高錳酸鉀氧化后得到的產物在一定條件下可與乙二醇反應，制成滌綸（聚酯纖維），試寫出生產滌綸的化學方程式  ▲ 。

Answer 1

（1）A D
（2）②③④⑤
（3）C→EET 
E→F
（4）
（5）1，4-二甲基苯或對二甲基苯；

本題的突破口在C（），由C的結構簡式可推知A的結構簡式為：；D的結構簡式為；；E的結構簡式為：；F的結構簡式為：；B的結構簡式為：；
由避蚊胺的結構簡式分析，其含有C=O及苯環含有側鏈—CH₃可知敘述正確的是A、D。
（4）符合題意的結構簡式：
（5）J的結構簡式為：（對二甲苯或1，4—二甲苯）