Question

化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

完成下列各題．
（1）C₄H₁₀的一氯代烷的同分異構體有

 

種、九氯代烷的同分異構體有

 

種．
（2）F的結構簡式是

 

；反應（1）的反應類型是

 

；
（3）反應（2）的化學方程式為

 

；
（4）與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構體共有

 

種（不包括G）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）書寫C₄H₁₀的同分異構體，根據等效氫判斷一氯代烷的同分異構體數目，九氯代烷相當于C₄Cl₁₀中的1個Cl原子被H原子取代，C₄H₁₀的九氯代烷的同分異構體數目與一氯代烷的同分異構體數目相等；
（2）（3）F可以與Cu（OH）₂反應，故應為醛基，與H₂發生加成反應生成3-苯基丙烯酸，則F中還應含有碳碳雙鍵，則F的結構簡式為 ．由反應信息可知，D含有C=C雙鍵，故B、C是丁烷的一氯代物，二者發生消去反應生成物為1種物質，則A為CH₃CH（CH₃）₂，D為CH=C（CH₃）₂，D發生信息反應生成E，則E為，E與G反應酯化反應生成；
（4）G中含有官能團有碳碳雙鍵和羧基，可以將官能團作相應的位置變換而得出其芳香類的同分異構體．

解答： 解：（1）C₄H₁₀的同分異構體有CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）₂，CH₃CH₂CH₂CH₃中含有2種H原子，其一氯代物有2種，CH₃CH（CH₃）₂中含有2種H原子，其一氯代物有2種，故C₄H₁₀的一氯代烷的同分異構體有4種；
九氯代烷相當于C₄Cl₁₀中的1個Cl原子被H原子取代，C₄H₁₀的九氯代烷的同分異構體數目與一氯代烷的同分異構體數目相等為4種，
故答案為：4；4；
（2）F可以與Cu（OH）₂反應，故應為醛基，與H₂發生加成反應生成3-苯基丙烯酸，則F中還應含有碳碳雙鍵，則F的結構簡式為 ．由反應信息可知，D含有C=C雙鍵，故B、C是丁烷的一氯代物，二者發生消去反應生成物為1種物質，則A為CH₃CH（CH₃）₂，D為CH=C（CH₃）₂，D發生信息反應生成E，則E為，E與G反應酯化反應生成，
由上述分析可知，F為，；反應（1）為鹵代烴在醇溶液中的消去反應，
故答案為：；消去反應；
（3）反應（2）的方程式為：，
故答案為：；
（5）G中含有官能團有碳碳雙鍵和羧基，可以將官能團作相應的位置變換而得出其芳香類的同分異構體．故符合條件的同分異構體有：、、、，故答案為：4．

點評：本題考查有機物的合成及推斷，涉及分子式的判斷、反應類型、化學方程式的書寫以及同分異構體的判斷等，注意把握推斷題的關鍵點和題中重要信息，積累基礎知識，以及知識的綜合利用．