Question

19．結晶玫瑰是一種具有玫瑰香氣的香料，可由下列方法合成（部分反應物及反應條件未標出）：請回答下列問題：

（1）已知A是苯的一種同系物，寫出A的結構簡式．
（2）C的同分異構體中，屬于芳香族化合物的還有4種．
（3）①的反應類型是加成反應．
（4）的核磁共振氫譜圖中有4組峰．
（5）寫出②的化學方程式：+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 C分子中不飽和度=$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，根據苯甲醛結構簡式知，C中含有苯環，苯環的不飽和度為4，所以C為，A是苯的同系物，根據C結構簡式知，A為，A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，則B為鹵代烴，且鹵原子位于支鏈上，苯甲醛和三氯甲烷發生加成反應生成，發生酯化反應生成結晶玫瑰，據此分析解答．

解答 解：C分子中不飽和度=$\frac{7×2+2-8}{2}$=4，根據苯甲醛結構簡式知，C中含有苯環，苯環的不飽和度為4，所以C為，A是苯的同系物，根據C結構簡式知，A為，A發生取代反應生成B，B發生取代反應生成C，則B為鹵代烴，且鹵原子位于支鏈上，苯甲醛和三氯甲烷發生加成反應生成，發生酯化反應生成結晶玫瑰，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式，故答案為：；
（2）C為，C的同分異構體中，屬于芳香族化合物說明含有苯環，如果含有-CH₃、-OH有鄰間對三種同分異構體，如果存在CH₃O-，所以符合條件的有四種同分異構體，故答案為：4；
（3）通過以上分析知，①的反應類型是加成反應，故答案為：加成反應；
（4）中氫原子有4種，所以苯甲醛的核磁共振氫譜圖中有4組峰，故答案為：4；
（5）和乙酸發生酯化反應生成結晶玫瑰，反應方程式為+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查烷烴、鹵代烴、醇、醛、酯之間的轉化及取代反應、加成反應，熟練掌握常見有機物結構性質及反應條件，難點是同分異構體種類的判斷，要考慮位置異構、官能團異構等．