Question

9．有機物M是一種重要的化工原料，已知M分子式為C₇H₁₄O₂，1mol M最多消耗46g金屬鈉．M可通過下列路線合成（某些反應的反應物和反應條件未列出）：

（1）按要求寫出結構簡式：A  C   M
（2）寫出反應①、④、的化學方程式：①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl④+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaOH+2H₂O
（3）⑥的反應類型是加成（或還原）反應．
（4）寫出M中所含官能團的名稱羥基．

Answer 1

分析 M分子式為C₇H₁₄O₂，1mol M最多消耗46g金屬鈉，則可知M中有兩個醇羥基，根據可知M中有六元環，反應⑥為與氫氣的加成得E，反應⑦為堿性水解，將E中的兩個溴原子取代成羥基，所以可推得M為，據M的結構可反應推E為，根據可反推得A為，發生消去反應生成B為，與氯氣加成得C為，發生消去反應得D為，據此答題．

解答 解：M分子式為C₇H₁₄O₂，1mol M最多消耗46g金屬鈉，則可知M中有兩個醇羥基，根據可知M中有六元環，反應⑥為與氫氣的加成得E，反應⑦為堿性水解，將E中的兩個溴原子取代成羥基，所以可推得M為，據M的結構可反應推E為，根據可反推得A為，發生消去反應生成B為，與氯氣加成得C為，發生消去反應得D為，
（1）根據上面的分析可知，A為，C為，M為，
故答案為：；；；

（2）反應①方程式為+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，反應④的方程式為+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaOH+2H₂O，
故答案為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaOH+2H₂O；
（3）根據上面的分析可知，⑥的反應類型是加成（或還原）反應，
故答案為：加成（或還原）反應；
（4）M為，M中所含官能團的名稱是羥基，
故答案為：羥基．

點評 本題考查有機物物的合成與推斷，題目難度不大，注意把握有機物官能團的變化以及反應條件，本題可用正推和逆推相結合的方法進行推斷．