Question

10．Reformatsky反應是利用醛與鹵代酸酯反應制備羥基酸酯的常用簡便方法，是形成碳碳健重要的有機反應．反應如圖所示：

（1）化合物（Ⅰ）的一種同分異構體滿足下列條件：①含有苯環；②核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比為1：2：2：3，其結構簡式為．
（2）化合物（Ⅲ）的分子式為C₁₂H₁₆O₃，1mol該物質完全燃燒最少需要消耗14.5mol₂．
（3）化合物（Ⅱ）所含官能團是溴原子和酯基（名稱），其在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式是．
（4）一定條件下，與過量的也可以發生Reformatsky反應，試寫出該生成物的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）化合物（Ⅰ）的一種同分異構體滿足下列條件：①含有苯環；②核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比為1：2：2：3，說明該同分異構體中含有苯環且含有4種氫原子，這四種氫原子的個數之比為1：2：2：3，據此判斷其同分異構體結構簡式；
（2）該分子中含有12個C原子、16個H原子、3個O原子，1mol該物質完全燃燒耗氧量=（12+$\frac{16}{4}$-$\frac{3}{2}$）mol；
（3）化合物（II）的官能團是溴原子和酯基，在加熱條件下，和NaOH水溶液發生取代反應（水解反應）；
（4）一定條件下，與過量的也可以發生Reformatsky反應，即醛基中碳氧雙鍵及中C-Br鍵斷裂生成新的有機物．

解答 解：（1）化合物（Ⅰ）的一種同分異構體滿足下列條件：①含有苯環；②核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比為1：2：2：3，說明該同分異構體中含有苯環且含有4種氫原子，這四種氫原子的個數之比為1：2：2：3，據此判斷其同分異構體結構簡式為，故答案為：；
（2）該分子中含有12個C原子、16個H原子、3個O原子，則該物質分子式為C₁₂H₁₆O₃，1mol該物質完全燃燒耗氧量=（12+$\frac{16}{4}$-$\frac{3}{2}$）mol=14.5mol，
故答案為：C₁₂H₁₆O₃；14.5；
（3）化合物（II）的官能團是溴原子和酯基，在加熱條件下，和NaOH水溶液發生取代反應（水解反應），反應方程式為，
故答案為：溴原子和酯基；；
（4）一定條件下，與過量的也可以發生Reformatsky反應，即醛基中碳氧雙鍵及中C-Br鍵斷裂生成新的有機物結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，涉及同分異構體結構簡式確定、物質的量的計算、方程式的書寫等知識點，側重考查學生分析判斷及知識遷移能力，正確分析題給信息中斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，題目難度不大．